1-Acetyl-3-{(Z)-5-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-pent-3-enyl}-urea | 71696-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetyl-3-{(Z)-5-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-pent-3-enyl}-urea
• 英文别名: N-[[(Z)-5-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]pent-3-enyl]carbamoyl]acetamide
• CAS: 71696-76-9
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₅
• 分子量: 394.511
• InChiKey: AXOIBNYUGOHCCQ-GHSLCJJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-3-((Z)-5-{(1R,2R,3R,5S)-5-hydroxy-3-(tetrahydro-pyran-2-yl)-2-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yl)-oct-1-enyl]-cyclopentyl}-pent-3-enyl)-urea 生成 1-Acetyl-3-{(Z)-5-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopentyl]-pent-3-enyl}-urea
  参考文献：
  名称：

  羧基末端修饰的前列腺素类似物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  评估了在羧基末端用四唑，酰胺，酰脲，酰亚胺和磺酰亚胺官能团修饰的一系列PGE2、16,16-二甲基-PGE2和PGF2α类似物的子宫刺激性，支气管扩张剂，降压，胃抗分泌和腹泻活性。这些化合物是通过将已知的半缩醛与衍生自必需的取代phospho盐的叶立德缩合为关键步骤，通过修饰Corey前列腺素合成制备的。结构与活性之间的关系表明，C-1位置的质子似乎是激动剂活性所必需的，并且该质子的酸度对活性的影响比悬垂的空间体积更大。

  DOI：

  10.1021/jm00197a012