N-allyl-N-[5-(5-nitrothiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide | 1608505-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-allyl-N-[5-(5-nitrothiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
• 英文别名: N-[2-(5-nitrothiophen-2-yl)-2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazol-5-yl]-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 1608505-21-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₃S₂
• 分子量: 312.373
• InChiKey: RGLBFUOWQWOEDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(E)-(5-nitrothiophen-2-yl)methylideneamino]-3-prop-2-enylthiourea 、 乙酸酐 以58%的产率得到N-allyl-N-[5-(5-nitrothiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  抗锥虫病药物的优化：具有体内活性的非诱变药物候选物的鉴定。

  摘要：

  由克鲁斯锥虫寄生虫引起的恰加斯病已在数千年前被描述过。目前，它影响到数以百万计的人，其中大多数在拉丁美洲，并且没有合适的药物来治疗它。为了找到合适的药物来解决这个问题，我们在这里报告了82种新化合物的设计，合成和表征。体外锥虫杀灭行为显示出超过20种具有抗克氏锥虫活性的杰出衍生物。此外，我们研究了对哺乳动物细胞的非特异性毒性，从而确定了它们的选择性，并进行了致突变性研究。使用两种最有希望的衍生物（77和80进行了体内研究的概念验证））。之所以将它们确定为候选者，是因为它们具有（i）非常简单且具有成本效益的综合方法；（ii）在恰加斯病急性期期间，针对不同阶段和种类的寄生虫的活性表现出优异的体内行为；（iii）非特异性毒性或诱变活性。

  DOI：

  10.1021/jm500018m