2-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propylamino]benzoxazole | 104076-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propylamino]benzoxazole
• 英文别名: N-(3-{3-[(Piperidin-1-yl)methyl]phenoxy}propyl)-1,3-benzoxazol-2-amine；N-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 104076-32-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 365.475
• InChiKey: VIASCVHAGATDQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以64%的产率得到2-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propylamino]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  脑渗透的新物理化学模型的开发及其在中枢作用H2受体组胺拮抗剂设计中的应用。

  摘要：

  首先比较了三种不易穿越血脑屏障的典型组胺H2受体拮抗剂与三种穿透脑的药物可乐定（Clonidine）的理化性质，提出了一种设计中枢作用剂的合理方法。 6），美吡拉明（7）和丙咪嗪（8）。在大鼠中平衡的大脑/血液浓度比的对数与分配参数delta log P之间的相关性很好，定义为log P（1-辛醇/水）-log P（环己烷/水），表明可以通过降低整体氢键结合能力来改善大脑的渗透能力。通过对H2拮抗剂不同结构类型的代表进行系统的结构修饰，该模型已被用作设计新型可穿透脑的H2拮抗剂的指南。尽管在西咪替丁（1），雷尼替丁（9）和替替丁（10）的同类药物中脑渗透性显着提高，但未发现具有H2拮抗剂活性可接受组合的化合物（豚鼠心房中-log KB大于7.0）和大脑渗透（稳态脑/血浓度比大于1.0）。相反，N-[[（（哌啶基-甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺的结构修饰（30）导致了几种有效的新型化合物，它们很

  DOI：

  10.1021/jm00398a028

文献信息

• Histamine H.sub.2 -antagonist oxazole and thiazole derivatives and
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04681883A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  This invention relates to aminoalkylphenoxyalkyl substituted heterocycles. These compounds antagonize the action of histamine on histamine H.sub.2 -receptors in the brain. A compound of the invention is 2-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propylamino]benzthiazole.

  本发明涉及氨基烷基苯氧基烷基取代杂环化合物。这些化合物能够拮抗组胺在大脑组胺H.sub.2-受体上的作用。本发明的一种化合物是2-[3-[3-(哌啶甲基)苯氧基]丙基氨基]苯并噻唑。
• Pyridine compounds
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04952589A1

  公开（公告）日：1990-08-28

  This invention relates to aminoalkylphenoxyalkyl substituted heterocycles. These compounds antagonize the action of histamine on histamine H.sub.2 -receptors in the brain. A compound of the invention is 2-[3-[3-(piperidinomethyl)phenoxy]propylamino]benzthiazole.

  本发明涉及氨基烷基苯氧基烷基取代杂环化合物。这些化合物拮抗组胺在脑组织中的组胺H.sub.2 受体的作用。本发明的化合物是2-[3-[3-(哌啶甲基)苯氧基]丙基]苯并噻唑。
• Heterocyclic phenoxy derivatives having an antihistamine H2 activity
  申请人：SMITH KLINE & FRENCH LABORATORIES LIMITED

  公开号：EP0181163A2

  公开（公告）日：1986-05-14

  Compounds of the formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein : R1 and R2 are independently C1-4alkyl; or R1 and R2 together with the nitrogen atom to which they are joined represent a pyrrolidino, piperidino or hexahydroazepino ring; Y is straight-chain or branched-chain C1-4alkyl; n is 2 to 5; m is 0 or 1; when m is 1, Z is inter alia an optionally substituted pyridine, pyrimidine, oxazole, thiazole, imidazole, benzoxazole benzthiazole or N-alkylbenzimidazole ring; when m is 0, Z is an optionally substituted imidazole, pyrazole or benzimidazole ring. The compounds are histamine H2-receptors antagonists and relatively lipophilic and can penetrate the blood-brain barrier and are useful in treating diseases mediated via histamine H2-receptors. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions and methods of use are described.

  式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中： R1 和 R2 独立地为 C1-4 烷基；或 R1 和 R2 连同与之相连的氮原子代表吡咯烷、哌啶或六氢氮杂环； Y 为直链或支链 C1-4 烷基；n 为 2 至 5；m 为 0 或 1；当 m 为 1 时，Z 特别是任选取代的吡啶、嘧啶、噁唑、噻唑、咪唑、苯并噁唑苯并噻唑或 N-烷基苯并咪唑环；当 m 为 0 时，Z 是任选取代的咪唑、吡唑或苯并咪唑环。 这些化合物是组胺 H2 受体拮抗剂，具有相对亲脂性，可穿透血脑屏障，有助于治疗通过组胺 H2 受体介导的疾病。本文介绍了这些化合物的制备工艺、药物组合物和使用方法。
• YOUNG, RODNEY C.;MITCHELL, ROBERT C.;BROWN, THOMAS H.;GANELLIN, C. ROBEN;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 656-671
  作者：YOUNG, RODNEY C.、MITCHELL, ROBERT C.、BROWN, THOMAS H.、GANELLIN, C. ROBEN、+

  DOI：——

  日期：——
• US4681883A
  申请人：——

  公开号：US4681883A

  公开（公告）日：1987-07-21