3,5-bis(4-fluorobenzylidene)-4-oxo-N-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)piperidine-1-carboxamide | 1313877-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-bis(4-fluorobenzylidene)-4-oxo-N-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)piperidine-1-carboxamide
• CAS: 1313877-47-2
• 化学式: C₂₈H₂₈F₂N₃O₃
• 分子量: 492.545
• InChiKey: PBPLJLUTUFYCRN-KVVJQUGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(4-fluorobenzylidene)-4-oxo-N-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)piperidine-1-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有高抗肿瘤和抗氧化活性的N-取代的3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮的合成

  摘要：

  一系列3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮（DAP）化合物被认为是姜黄素的合成类似物，具有抗癌作用。我们通过合成大量用氮氧化物或其胺前体作为有效抗氧化剂部分进行了N-烷基化或酰化的DAP，进行了结构-活性关系研究。亚芳基环上和哌啶酮氮上的取代基（五元或六元，2-或3-取代或3,4-二取代的异吲哚啉氮氧化物）都不同。通过测量新的DAP化合物对癌细胞系A2780和MCF-7以及对H9c2细胞系的细胞毒性来测试其抗癌功效。结果表明，所有DAP化合物均可在测试的人类癌细胞系中诱导细胞活力的显着降低。但是，只有吡咯啉附加了一氧化氮（5c（K.Selvendiran；Tong L .; A. Bratasz；LM库普萨米（LM）；艾哈迈德（美国）；拉维（Yavi）；新泽西州特里格; 里维拉（BK）; 卡莱，T。Hideg，K .; 库普萨米（P. Kuppusamy） 大声笑 癌症治疗师。 2010，9，

  DOI：

  10.1021/jm200353f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis[4-(fluoro)benzylidene]piperidin-4-one hydrochloride 、 3-isocyanato-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-oxyl 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3,5-bis(4-fluorobenzylidene)-4-oxo-N-(1-oxyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有高抗肿瘤和抗氧化活性的N-取代的3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮的合成

  摘要：

  一系列3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮（DAP）化合物被认为是姜黄素的合成类似物，具有抗癌作用。我们通过合成大量用氮氧化物或其胺前体作为有效抗氧化剂部分进行了N-烷基化或酰化的DAP，进行了结构-活性关系研究。亚芳基环上和哌啶酮氮上的取代基（五元或六元，2-或3-取代或3,4-二取代的异吲哚啉氮氧化物）都不同。通过测量新的DAP化合物对癌细胞系A2780和MCF-7以及对H9c2细胞系的细胞毒性来测试其抗癌功效。结果表明，所有DAP化合物均可在测试的人类癌细胞系中诱导细胞活力的显着降低。但是，只有吡咯啉附加了一氧化氮（5c（K.Selvendiran；Tong L .; A. Bratasz；LM库普萨米（LM）；艾哈迈德（美国）；拉维（Yavi）；新泽西州特里格; 里维拉（BK）; 卡莱，T。Hideg，K .; 库普萨米（P. Kuppusamy） 大声笑 癌症治疗师。 2010，9，

  DOI：

  10.1021/jm200353f