N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxyl-4-piperidinyl) urea | 15180-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxyl-4-piperidinyl) urea
• 英文别名: N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxyl-piperidyl)urea；4,4'-(carbonyldiimino)bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-1-oxy)；N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-oxyl-4-yl)-harnstoff
• CAS: 15180-53-7
• 化学式: C₁₉H₃₆N₄O₃
• 分子量: 368.52
• InChiKey: QUHIFVYRSVTKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxyl-4-piperidinyl) urea 、 葫芦脲 水合物 在 盐酸 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型TEMPO稳定的游离（多）自由基衍生物的合成及其与葫芦科植物的客体相互作用[6] uril †

  摘要：

  合成并通过物理化学方法（元素分析，MS，UV-Vis，IR，ESR和X射线）对十种稳定的TEMPO一氧化氮自由基，二价和三价自由基进行合成和表征）。选择化合物的设计，以便可以通过氢键或π-π相互作用获得超分子相互作用。因此，化合物应包含氨基或脲部分，（硝基）芳族环或冠醚残基。这些（聚）自由基和葫芦之间的包含复合物的形成[6]脲进行研究通过电子自旋共振（ESR）光谱。通过分析葫芦丝[6]尿素浓度对旋转相关时间的依赖性来评估结合常数。这些常数比先前报道的TEMPO衍生物与β-环糊精的络合物的值低一个数量级。在低温下记录的存在和不存在主体分子的情况下，葫芦[6] uril的络合行为在氮氧化物的ESR光谱中得到揭示。实验表明，在不存在宿主分子的情况下，所研究的氮氧化物的迁移率更高，与环糊精的复合物相比，行为有所不同。可以通过考虑确保葫芦[6] uril在水中的溶解性所必需的盐的存在所起的作用来理解这种行为。

  DOI：

  10.1039/c5nj01518a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-TEMPO 在 三苄胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxyl-4-piperidinyl) urea
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物与含硫化合物的反应，第四部分：新型氮氧化物（硫）脲的合成

  摘要：

  4-isothiocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 2 和 4-isocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 3 与选定的胺和低级醇的反应得到相应的新型硫脲 4、脲 5、硫代氨基甲酸酯 6 和氨基甲酸酯 7，均带有硝酰基部分。描述了（硫）脲 4 和 5 的 EI 质谱的特征。合成的硫脲 4、脲 5、硫代氨基甲酸酯 6 和氨基甲酸酯 7 中的一些对病原真菌具有中度或弱活性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:393–401, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20228

  DOI：

  10.1002/hc.20228

文献信息

• Rational design of dinitroxide biradicals for efficient cross-effect dynamic nuclear polarization
  作者：Dominik J. Kubicki、Gilles Casano、Martin Schwarzwälder、Sébastien Abel、Claire Sauvée、Karthikeyan Ganesan、Maxim Yulikov、Aaron J. Rossini、Gunnar Jeschke、Christophe Copéret、Anne Lesage、Paul Tordo、Olivier Ouari、Lyndon Emsley

  DOI：10.1039/c5sc02921j

  日期：——

  A series of 37 dinitroxide biradicals have been prepared and their performance studied as polarizing agents in cross effect DNP NMR experiments at 9.4 T and 100 K in 1,1,2,2-tetrachloroethane...

  已经制备了一系列37种二硝基氧双自由基，并在1,2,2-四氯乙烷中于9.4 T和100 K的交叉效应DNP NMR实验中研究了它们作为偏振剂的性能...
• Reactions of ethyl and phenyl chloroformate with adenosine derivatives as an entry to N6-ureido-linked spin-labeled adenosine and other modified adenosines
  作者：Kentaro Anzai、John B. Hunt、Gerald Zon、William Egan

  DOI：10.1021/jo00143a022

  日期：1982.10
• 4-Isocyano-2,2,6,6-tetramethylpiperidin- 1-oxyl:  A Valuable Precursor for the Synthesis of New Nitroxides
  作者：Jerzy Zakrzewski、Julia Jezierska、Jarosław Hupko

  DOI：10.1021/ol036298q

  日期：2004.3.1

  To enrich the limited set of isonitriles typically employed, 4-isocyano-2,2,6,6-teramethylpiperidin-1-oxyl (1) is proposed as an isonitrile bearing a nitroxyl moiety. Isocyanide 1 was used in some reactions characteristic of isonitriles. Isoselenocyanate, amides (products of Passerini and Ugi reactions), and tetrazole derivative were obtained. The EPR spectra of the urea derivative 5b and a product of an Ugi reaction 7 (both dinitroxides) were analyzed.
• Structure and properties of N,N?-di-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxyl-4-piperidyl)-N-diethylphosphorylurea
  作者：V. V. Tkachev、V. D. Sen'、L. O. Atovmyan

  DOI：10.1007/bf00960137

  日期：1987.8
• Reactions of nitroxides with sulfur-containing compounds, part IV: Synthesis of novel nitroxide (thio)ureas
  作者：Jerzy Zakrzewski、Maria Krawczyk

  DOI：10.1002/hc.20228

  日期：——

  The reactions of 4-isothiocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 2 and 4-isocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 3 with selected amines and lower alcohols give the corresponding novel thioureas 4, ureas 5, thiocarbamates 6, and carbamates 7, all bearing the nitroxyl moiety. The characteristic features of EI mass spectra of (thio)ureas 4 and 5 are described. Some of the synthesized thioureas

  4-isothiocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 2 和 4-isocyanato-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 3 与选定的胺和低级醇的反应得到相应的新型硫脲 4、脲 5、硫代氨基甲酸酯 6 和氨基甲酸酯 7，均带有硝酰基部分。描述了（硫）脲 4 和 5 的 EI 质谱的特征。合成的硫脲 4、脲 5、硫代氨基甲酸酯 6 和氨基甲酸酯 7 中的一些对病原真菌具有中度或弱活性。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:393–401, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20228