(+)-(1E,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-iodo-2,4-dimethyl-1-pentene | 127854-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(1E,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-iodo-2,4-dimethyl-1-pentene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2R)-5-iodo-2,4-dimethylpent-4-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 127854-59-5
• 化学式: C₂₃H₃₁IOSi
• 分子量: 478.489
• InChiKey: SAWOXJRPOHMKHC-LFNFIXQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1E,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-iodo-2,4-dimethyl-1-pentene 在 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the northern hemisphere of the milbemycins using a new strategy for the formation of the C15 to C16 bond.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98940-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯二茂锆 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (+)-(1E,4R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-iodo-2,4-dimethyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the northern hemisphere of the milbemycins using a new strategy for the formation of the C15 to C16 bond.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98940-8

文献信息

• A highly convergent total synthesis of the spiroacetal macrolide (+)-milbemycinβ1
  作者：Steven V. Ley、Neville J. Anthony、Alan Armstrong、M.Gabriella Brasca、Trafford Clarke、David Culshaw、Christine Greck、Peter Grice、A.Brian Jones、Barry Lygo、Andrew Madin、Richard N. Sheppard、Alexandra M.Z. Slawin、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89182-1

  日期：——

  A highly convergent synthesis of the macrolide natural product milbemycin β1 is reported. The key features of this synthesis include the introduction of the C11-C15 side chain by selective ring opening of a symmetrical 1,4-pentane bis-epoxide (3) followed by reaction with the anion derived from the 2,3-trans-dimethyl-6-phenylsulphonyl pyran (2) to afford the “northern” C11-C25 fragment (33) of milbemycin

  大环内酯类天然产物的高度会聚合成米尔倍霉素β 1报道。该合成的关键特征包括通过对称的1,4-戊烷双环氧化物（3）选择性开环引入C11-C15侧链，然后与衍生自2,3-反-二甲基的阴离子反应-6-苯基磺酰基吡喃（2），得到米尔倍霉素β中的“北部” C11-C25片段（33）1。经由新颖的去共轭乙烯基砜阴离子序列，将衍生的C 11 -C 25醛单元（37）与C 1 -C 10南部区域片段（5）偶联，得到包含天然产物的所有碳取代基的产物。最后操作涉及macrolactonisation和氧化硒随后推出的重要3,4-双键的SYN在剔除。在倒数第二个步骤中，在超声下用碘甲烷和氧化银（I）完成C-5羟基的甲基化反应。
• Design, synthesis, and biological evaluation of air-stable nafuredin-γ analogs as complex I inhibitors
  作者：Masaki Ohtawa、Mari Matsunaga、Keiko Fukunaga、Risa Shimizu、Eri Shimizu、Shiho Arima、Junko Ohmori、Kiyoshi Kita、Kazuro Shiomi、Satoshi Omura、Tohru Nagamitsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.01.030

  日期：2015.3

  Nafuredin-gamma (2), converted from nafuredin (1) under mild basic conditions, demonstrates potent and selective inhibitory activity against helminth complex I. However, 2 is unstable in air because the conjugated dienes are oxygen-labile. To address this, we designed and synthesized air-stable nafuredin-gamma analogs. Although the complex I inhibitory activities of all the new nafuredin-gamma analogs were lower than that of 2, all were in the high nM range (IC50: 300-820 nM). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LEY, STEVEN V.;ANTHONY, NEVILLE J.;ARMSTRONG, ALAN;BRASCA, M. GABRIELLA;C+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7161-7194
  作者：LEY, STEVEN V.、ANTHONY, NEVILLE J.、ARMSTRONG, ALAN、BRASCA, M. GABRIELLA、C+

  DOI：——

  日期：——