(2R,5S,6R) 1-<6-isopropyl-5-methyl-2-(2,2,2-triphenylethoxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propan-2-one | 120483-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,5S,6R) 1-<6-isopropyl-5-methyl-2-(2,2,2-triphenylethoxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propan-2-one
• 英文别名: (2R,5S,6R)-2-acetonyl-6-isopropyl-5-methyl-2-(2,2,2-triphenylethoxy)tetrahydropyran；1-[(2R,5S,6R)-5-methyl-6-propan-2-yl-2-(2,2,2-triphenylethoxy)oxan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 120483-05-8
• 化学式: C₃₂H₃₈O₃
• 分子量: 470.652
• InChiKey: DDCQVLPPAMJPHZ-WXKJZWBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6R) 1-<6-isopropyl-5-methyl-2-(2,2,2-triphenylethoxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propan-2-one 、 3-((4-methylphenyl)sulfonyl)propanal 生成 (S)-4-Hydroxy-1-[(2R,5S,6R)-6-isopropyl-5-methyl-2-(2,2,2-triphenyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-6-(toluene-4-sulfonyl)-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  FEREZOU, J. P.;GAUCHET-PRUNET, J.;JULIA, M.;PANCRAZI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3667-3670

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (7S,8R)-7,9-Dimethyl-8-trimethylsilanyloxy-decane-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2R,5S,6R) 1-<6-isopropyl-5-methyl-2-(2,2,2-triphenylethoxy)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  米尔贝霉素和22,23-二氢阿维菌素的螺环单元的对映选择性合成

  摘要：

  使用醛醇缩合步骤的远程部分立体控制，由2S，3R-二醇以十个步骤合成了结晶的螺酮亚基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82149-8

文献信息

• Formal Convergent Synthesis of Ivermectin Aglycone - A Synthetic Approach to the C10-C25 Subunit of Avermectins 2b
  作者：Jean-Pierre Férézou、Vivien Henryon

  DOI：10.1055/s-0029-1216954

  日期：2009.10

  A convergent, two-fragment synthesis of the C10-C25 northern moiety of avermectins has been developed. Along with our previous work in this area, the present contribution represents a formal synthesis of Ivermectin aglycone. Furthermore, according to a strategy leading to non γ-pyranone adducts from the condensation reaction between acetylacetone dianion and convenient aldehydes, 23-hydroxylated C10-C25

  已经开发了阿维菌素的C10-C25北部部分的会聚的两片段合成。连同我们先前在该领域的工作，目前的贡献代表了伊维菌素糖苷配基的正式合成。此外，根据从乙酰丙酮二阴离子和便利的醛之间的缩合反应中产生非γ-吡喃酮加合物的策略，制备了合成阿维菌素系列2b所需的23-羟基化的C10-C25北部结构单元。随后在温和的环化条件下获得了出乎意料的动力学上有利的非天然（21 S）-螺旋异构体。 抗生素-立体选择性合成-大环化合物-螺化合物-环化
• Ferezou, Jean-Pierre; Julia, Marc; Li, Yun, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 4, p. 428 - 452
  作者：Ferezou, Jean-Pierre、Julia, Marc、Li, Yun、Liu Lu Wei、Pancrazi, Ange

  DOI：——

  日期：——
• FEREZOU, J. P.;GAUCHET-PRUNET, J.;JULIA, M.;PANCRAZI, A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 30, C. 3667-3670
  作者：FEREZOU, J. P.、GAUCHET-PRUNET, J.、JULIA, M.、PANCRAZI, A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of the spiroketal unit of milbemycins and 22,23-dihydroavermectins
  作者：J.P. Férézou、J. Gauchet-Prunet、M. Julia、A. Pancrazi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82149-8

  日期：——

  The crystalline spiroketal sub-unit has been synthesized in ten steps from the 2S,3R-diol using a remote partial stereocontrol for the aldolisation step.

  使用醛醇缩合步骤的远程部分立体控制，由2S，3R-二醇以十个步骤合成了结晶的螺酮亚基。