ethyl (1S,4S,5R/1S,4S,5R)-5-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-3-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl (1S,4S,5R/1S,4S,5R)-5-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-3-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,4S,5R)-5-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-3-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl₂NO₄
• 分子量: 372.248
• InChiKey: QWFJFTXSMGBQLD-JECHBYEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,4R,5R/1R,4S,5S)-5-(3,4-dichlorophenyl)-2,4-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate 、 ethyl (1S,4S,5R/1S,4S,5R)-5-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-3-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(1S,4R,5R/1R,4S,5S)-5-(3,4-dichlorophenyl)-2,4-dimethyl-2-azabicyclo[3.2.1]oct-4-yl]methanol 、 (1S,4S,5R/1R,4R,5S)-5-(3,4-dichlorophenyl)-4-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-azabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中R1为氢或C1-4烷基；R2为A或W基团，其中A为公式（IA），其中p为0、1、2、3、4或5，R5为卤素、氰基或C1-4烷基，它们每个都相同或不同；W为α或β萘基团，可以被1或2个R5基团取代，它们每个都相同或不同；R3为（P）基团，其中R6从羟基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C3-6环烷基和C3-6环烷基C1-3烷基中选择，n为1或2；R4为氢、线性或支链状C1-4烷基、羟基或C1-4烷氧基；其制备方法、用于这些方法的中间体、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，作为血清素（5-HT）、多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）的再摄取抑制剂。

  公开号：

  WO2009056520A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,4S,5S/1R,4R,5R)-5-(3,4-dichlorophenyl)-3-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (1S,4R,5R/1R,4S,5S)-5-(3,4-dichlorophenyl)-2,4-dimethyl-3-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate 、 ethyl (1S,4S,5R/1S,4S,5R)-5-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxy-2-methyl-3-oxo-2-azabicyclo[3.2.1]octane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中R1为氢或C1-4烷基；R2为A或W基团，其中A为公式（IA），其中p为0、1、2、3、4或5，R5为卤素、氰基或C1-4烷基，它们每个都相同或不同；W为α或β萘基团，可以被1或2个R5基团取代，它们每个都相同或不同；R3为（P）基团，其中R6从羟基、C1-4烷基、卤代C1-4烷基、C3-6环烷基和C3-6环烷基C1-3烷基中选择，n为1或2；R4为氢、线性或支链状C1-4烷基、羟基或C1-4烷氧基；其制备方法、用于这些方法的中间体、包含它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，作为血清素（5-HT）、多巴胺（DA）和去甲肾上腺素（NE）的再摄取抑制剂。

  公开号：

  WO2009056520A1