2-amino-7-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 2-amino-7-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-5,6-dihydro-7-methyl-5-oxo-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile；2-amino-7-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-4,6-dihydropyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₄
• 分子量: 324.296
• InChiKey: WITQFAOGGNTWST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基吡啶 、 3-(2,2-二氰基乙烯基)-N-羟基苯胺氧化物 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-amino-7-methyl-4-(3-nitrophenyl)-5-oxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  制备取代的 2-氨基-4H,5H-吡喃并[4,3-b]吡喃-5-酮和2-氨基-4H-吡喃并[3,2-c]吡啶-5-酮的一般方法

  摘要：

  基尔基督教阿尔布雷希特大学药学研究所，古腾堡街。76, D-24118 Kiel,Germany 电话：[phone]，传真：[phone]，电子邮件：[e-mail]*通讯作者接收日期：1999 年 12 月 7 日/接受日期：1999 年 12 月 31 日/出版日期：2000 年 1 月 21 日摘要：4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 (1a) 和 4-羟基-6-甲基-2 的反应(1H)-吡啶酮 (1b-d) 与芳基亚甲基丙二腈或芳基亚甲基甲基氰基乙酸酯 (2a-h) 形成非常稳定的 5,6-稠合双环 2-氨基-4H-吡喃衍生物 3a-3af。关键词：吡喃并[4,3-b]吡喃，吡喃并[3,2-c]吡啶，芳基亚甲基丙二腈，芳基-亚甲基氰基乙酸酯，迈克尔加成。首次发表 [1] 4-羟基香豆素在吡啶作为溶剂中通过迈克尔加成环化到亚苄基丙二腈，得到

  DOI：

  10.3390/50100019

文献信息

• Synthesis of Functionalized 4<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridines from 4-Hydroxy-6-methyl-2-pyridone and Their Reactions. Unexpected New Routes to 3,3′-Benzylidenebis[4-hydroxy-6-methyl-2(1<i>H</i>)-3-pyridinone]s
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer、Nabil Helmi Mohamed、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1246/bcsj.70.1625

  日期：1997.7

  The reaction of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone 1 with benzylidenemalononitriles in an ethanolic solution containing a catalytic amount of piperidine and α-cyanoacrylic esters in pyridine affords the corresponding 4H-pyrano[3,2-c]pyridines. However, it’s reaction with 3-(cyanomethylene)-2-indolinones gives either 2-amino-3-quinolinecarbonitriles or ethyl 2-amino-5′,6′-dihydro-7′-methyl-2,5′-dioxospiro-[indoline-3,4′-[4H]-pyrano[3,2-c]pyridine-3′-carboxylate. In contrast, the reaction of 1 with 3-aryl-2-cyano-2-propenethioamides affords 3,3′-benzylidenebis[4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-3-pyridinone]s. The reaction of the obtained 4H-pyrano[3,2-c]pyridines with acetic anhydride affords the corresponding fused system.

  4- 羟基-6-甲基-2-吡啶酮 1 与苯亚甲基丙二腈在含有一定量哌啶和 α-氰基丙烯酸酯催化剂的吡啶乙醇溶液中反应，生成相应的 4H-吡喃并[3,2-c]吡啶。然而，它与 3-（氰基亚甲基）-2-吲哚啉酮反应会生成 2-氨基-3-喹啉甲腈或 2-氨基-5′,6′-二氢-7′-甲基-2,5′-二氧杂螺-[吲哚啉-3,4′-[4H]-吡喃并[3,2-c]吡啶-3′-羧酸乙酯。与此相反，1 与 3-芳基-2-氰基-2-丙烯硫酰胺反应生成 3,3′-亚苄基双[4-羟基-6-甲基-2(1H)-3-吡啶酮]。将得到的 4H-吡喃并[3,2-c]吡啶与乙酸酐反应，可得到相应的融合体系。