Diisopropyl-phosphoramidous acid (2S,3S,4S,5S)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(2-nitro-benzyloxymethoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester | 200562-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Diisopropyl-phosphoramidous acid (2S,3S,4S,5S)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(2-nitro-benzyloxymethoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
• 英文别名: N-[9-[(2S,3S,4S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-[(2-nitrophenyl)methoxymethoxy]oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 200562-38-5
• 化学式: C₅₅H₅₉N₈O₁₁P
• 分子量: 1039.09
• InChiKey: NILPSHZBTRDMSN-HEGNDJIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid (2S,3S,4S,5S)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(2-nitro-benzyloxymethoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester 、 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2S,3S,4S,5S)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(2-nitro-benzyloxymethoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester 、 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2S,3S,4S,5S)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-4-(2-nitro-benzyloxymethoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester 生成 ent-5'-r(ACGAGC)-3'
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖高效合成对映体核糖核酸

  摘要：

  对映异构体寡核糖核苷酸（= ENT -RNA）到35的序列长度和组成的（L构型的）核苷ENT腺苷，耳鼻喉科-鸟苷，耳鼻喉科-胞苷，耳鼻喉科-尿苷，1-（β-L- -核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶是通过合适的构件通过自动合成制备的，带有已知的光不稳定2'- O-保护基。的一个简单的大规模合成新的，预官能化L-核糖衍生物5从d葡萄糖（方案1）和它的简单转化为五个亚磷酰胺28 - 32和五个固体载体38 -详细说明了42个（方案4）。在该项目中，一种新颖的，用于2'-合成优越策略ö - {[（2-硝基苄基）氧基]甲基} -取代的关键中间体18 - 22通过其5'-区域选择性烷基化ö -dimethoxytritylated前体13 –开发了17个。此外，设计了用于最终的光诱导的从寡核苷酸序列切割2'- O-保护基团的改进的结构（方案5和图1）。所有实体的正确组成通过其MALDI-TOF质谱确定所制备的-寡核糖核苷酸。的1十和二聚体的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800803
• 作为产物：
  描述：

  N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 苯磺酰胺 、 sodium hydroxide 、 二丁基二氯化锡 、 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2S,3S,4S,5S)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-(2-nitro-benzyloxymethoxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖高效合成对映体核糖核酸

  摘要：

  对映异构体寡核糖核苷酸（= ENT -RNA）到35的序列长度和组成的（L构型的）核苷ENT腺苷，耳鼻喉科-鸟苷，耳鼻喉科-胞苷，耳鼻喉科-尿苷，1-（β-L- -核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶是通过合适的构件通过自动合成制备的，带有已知的光不稳定2'- O-保护基。的一个简单的大规模合成新的，预官能化L-核糖衍生物5从d葡萄糖（方案1）和它的简单转化为五个亚磷酰胺28 - 32和五个固体载体38 -详细说明了42个（方案4）。在该项目中，一种新颖的，用于2'-合成优越策略ö - {[（2-硝基苄基）氧基]甲基} -取代的关键中间体18 - 22通过其5'-区域选择性烷基化ö -dimethoxytritylated前体13 –开发了17个。此外，设计了用于最终的光诱导的从寡核苷酸序列切割2'- O-保护基团的改进的结构（方案5和图1）。所有实体的正确组成通过其MALDI-TOF质谱确定所制备的-寡核糖核苷酸。的1十和二聚体的1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800803

文献信息

• An Efficient Synthesis of Enantiomeric Ribonucleic Acids fromD-Glucose
  作者：Stefan Pitsch

  DOI：10.1002/hlca.19970800803

  日期：1997.12.15

  automated synthesis from appropriate building blocks, carrying a known photo-labile 2′-O-protecting group. A simple large-scale synthesis of the new, prefunctionalized L-ribose derivative 5 from D-glucose (Scheme 1) and its straightforward conversion into the five phosphoramidites 28–32 and five solid supports 38–42, respectively, were elaborated (Scheme 4). Within this project, a novel, superior strategy

  对映异构体寡核糖核苷酸（= ENT -RNA）到35的序列长度和组成的（L构型的）核苷ENT腺苷，耳鼻喉科-鸟苷，耳鼻喉科-胞苷，耳鼻喉科-尿苷，1-（β-L- -核糖呋喃糖基）胸腺嘧啶是通过合适的构件通过自动合成制备的，带有已知的光不稳定2'- O-保护基。的一个简单的大规模合成新的，预官能化L-核糖衍生物5从d葡萄糖（方案1）和它的简单转化为五个亚磷酰胺28 - 32和五个固体载体38 -详细说明了42个（方案4）。在该项目中，一种新颖的，用于2'-合成优越策略ö - [（2-硝基苄基）氧基]甲基} -取代的关键中间体18 - 22通过其5'-区域选择性烷基化ö -dimethoxytritylated前体13 –开发了17个。此外，设计了用于最终的光诱导的从寡核苷酸序列切割2'- O-保护基团的改进的结构（方案5和图1）。所有实体的正确组成通过其MALDI-TOF质谱确定所制备的-寡核糖核苷酸。的1十和二聚体的1