3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-(trifluoromethyl)-2,1-benzisoxazol-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-(trifluoromethyl)-2,1-benzisoxazol-3-ol
• 英文别名: 3-Trifluoromethyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydrobenzo[c]isoxazol-3-ol；3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-2,1-benzoxazol-3-ol
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₂
• mdl: MFCD04116485
• 分子量: 209.168
• InChiKey: JQNKEFXTOKUFER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-(trifluoromethyl)-2,1-benzisoxazol-3-ol 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到3-Trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Martins, Marcos A. P.; Flores, Alex F. C.; Freitag, Rogerio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 731 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)环己酮 在 三氟化硼乙醚 、 羟胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以48%的产率得到3,3a,4,5,6,7-hexahydro-3-(trifluoromethyl)-2,1-benzisoxazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2-(多氟酰基)环烷酮与羟胺的反应

  摘要：

  The 2-acylcycloalkanones 1a-g and 3a-c, possessing a polyfluoroalkyl group. react with hydroxylamine regio- and stereoselectively to yield 4,5-dihydroisoxazol-5-ols 2a-g and 4a-c, respectively i.e., products of N-addition to the oxo group at the cycloalkane ring (Schemes 1 and 2). The products 2 and 4 can be dehydrated under drastic conditions only (Schemes 3 and 4). The structure of one of the 4,5-dihydroisoxazol-5-ols was confirmed by X-ray crystal-structure analysis.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1960::aid-hlca1960>3.0.co;2-6

文献信息

• Martins, Marcos A. P.; Flores, Alex F. C.; Freitag, Rogerio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 731 - 734
  作者：Martins, Marcos A. P.、Flores, Alex F. C.、Freitag, Rogerio、Zanatta, Nilo

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-(Polyfluoroacyl)cycloalkanones with Hydroxylamine
  作者：Dmitri V. Sevenard、Oleg G. Khomutov、Kazimir I. Pashkevich、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<1960::aid-hlca1960>3.0.co;2-6

  日期：2002.7

  The 2-acylcycloalkanones 1a-g and 3a-c, possessing a polyfluoroalkyl group. react with hydroxylamine regio- and stereoselectively to yield 4,5-dihydroisoxazol-5-ols 2a-g and 4a-c, respectively i.e., products of N-addition to the oxo group at the cycloalkane ring (Schemes 1 and 2). The products 2 and 4 can be dehydrated under drastic conditions only (Schemes 3 and 4). The structure of one of the 4,5-dihydroisoxazol-5-ols was confirmed by X-ray crystal-structure analysis.