tert-butyldiphenyl[[(8R,9S,10S)-8,9,10-trichlorotridec-12-enyl]oxy]silane | 1228104-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyldiphenyl[[(8R,9S,10S)-8,9,10-trichlorotridec-12-enyl]oxy]silane
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[(8R,9S,10S)-8,9,10-trichlorotridec-12-enoxy]silane
• CAS: 1228104-19-5
• 化学式: C₂₉H₄₁Cl₃OSi
• 分子量: 540.088
• InChiKey: DDNJFPZPENJINK-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldiphenyl[[(8R,9S,10S)-8,9,10-trichlorotridec-12-enyl]oxy]silane 、 tert-butyl(hex-5-enyloxy)diphenylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称全合成的（+）-六氯磺脂，一种从亚得里亚贻贝分离的细胞毒素

  摘要：

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100534d
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[[(8R)-8-chloro-8-[(2S,3R)-3-(prop-2-en-1-yl)oxiran-2-yl]octyl]oxy]diphenylsilane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyldiphenyl[[(8R,9S,10S)-8,9,10-trichlorotridec-12-enyl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  不对称全合成的（+）-六氯磺脂，一种从亚得里亚贻贝分离的细胞毒素

  摘要：

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo100534d