Ethyl 1-(2-chloro-2,2-difluoroacetyl)piperidine-4-carboxylate | 454473-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Ethyl 1-(2-chloro-2,2-difluoroacetyl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 454473-81-5
• 化学式: C₁₀H₁₄ClF₂NO₃
• 分子量: 269.67
• InChiKey: KSIIHIZFWNXJSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-Cbz-4-亚甲基哌啶 、 Ethyl 1-(2-chloro-2,2-difluoroacetyl)piperidine-4-carboxylate 在 吡啶 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 5,7-di-tert-butyl-3-phenylbenzo[d]oxazol-3-ium tetrafluoroborate 、 3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 、 cesium acetate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 以62 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯烃二烷基化，通过三重自由基分选

  摘要：

  双分子均解取代 （SH2） 催化的发展通过自由基分选机制1-8 使任何伯自由基与任何二级或叔自由基的选择性结合，从而扩展了交叉偶联化学。仿生9,10 SH2 催化可用于以各种排列方式合并常见的原料化学品（如醇、酸和卤化物），以构建单个 C（sp3）–C（sp3） 键。以三组分方式在市售烯烃中对这两种不同的自由基进行分类的能力将能够同时构建两个 C（sp3）-C（sp3） 键，从而大大加快对复杂分子和药物类化学空间的访问11。然而，在未活化烯烃存在下同时原位形成亲电自由基和初级亲核自由基是有问题的，通常会导致统计自由基复合、氢原子转移、歧化和其他有害途径12,13。在此，我们报道了使用双分子均解取代催化在未活化的烯烃上对亲电自由基和亲核自由基进行分选。该反应涉及原位形成三种不同的自由基，然后按大小和电子学进行区分，从而允许区域选择性地形成所需的二烷基化产物。这项工作加速了对药学相关的富含 C（sp3）

  DOI：

  10.1038/s41586-024-07165-x