tert-butyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)benzyl]piperidine-1-carboxylate | 726185-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)benzyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(4-ethoxycarbonylphenyl)methyl]piperidine-1-carboxylate；4-[(4-ethoxycarbonyl-phenyl)-methyl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；ethyl 4-[[1-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-4-piperidinyl]methyl]-benzoate
• CAS: 726185-64-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: DQIFIZBVEXSNFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)benzyl]piperidine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[(1-Boc-4-哌啶基)甲基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1- (2H-PYRAZOL -3-YL) -3YL) {4-`1- (BENZOYL) -PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREA DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHBITORS OF P38 KINASE AND/OR TNF INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF IMFLAMMATIONS
  [FR] DERIVES DE 1-(2H-PYRAZOL-3-YL)-3-{4-`1-(BENZOYL)-PIPERIDIN-4-YLMETHYL!-PHENYL}-UREE ET COMPOSES ASSOCIES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA KINASE P38 ET/OU COMME INHIBITEURS DU FACTEUR DE NECROSE TUMORALE (TNF) DANS LE TRAITEMENT DES INFLAMMATIONS

  摘要：

  本发明提供了Formula (I)的化合物，其中( )是可选的乙烯桥；R1是烷基、环烷基、芳基或芳基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种，或者R1是吡啶基或吡啶基，其上取代基可为烷基、烷氧基和氨基中的一种或多种；R2是可选取代的烷基、烷氧基烷基、可选取代的环烷基烷基、芳基烷基，或者R2是芳基烷基，其上取代基可为烷基、烷氧基中的一种或多种；X是-C(O)-、-C(O)-CH2-、-S(O)2-或NH-C(O)-；A是可选取代的烷基或其他在权利要求1中定义的取代基。包括这些化合物的药物组合物、其制备以及在治疗能够通过抑制p38激酶和/或肿瘤坏死因子(TNF)调节的疾病状态中的药用，如哮喘或关节炎。

  公开号：

  WO2004100946A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-(ethoxycarbonyl)benzylidene)piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94.78%的产率得到tert-butyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)benzyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION TRICYCLIQUES D'IKAROS ET D'AIOLOS

  摘要：

  三环脑蛋白结合剂通过泛素蛋白酶体途径降解Ikaros或Aiolos以用于治疗应用的描述。

  公开号：

  WO2020210630A1

文献信息

• Carboxylic acids and the esters thereof, pharmaceutical compositions thereto and processes for the preparation thereof
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040192729A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to carboxylic acids and esters of general formula 1 wherein Ar, R, R 1 , X 1 , X 3 , X 4 , Y and Y 1 are defined as in claim 1, the tautomers, the diastereomers, the enantiomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for the preparation thereof, as well as the use thereof for the production and purification of antibodies and as labelled compounds in RIA and ELISA assays and as diagnostic or analytical aids in neurotransmitter research.

  本发明涉及通式1的羧酸和酯，其中Ar、R、R1、X1、X3、X4、Y和Y1如权利要求1中所定义，其互变异构体、顺反异构体、对映体、其混合物及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物组合物，其用途和制备方法，以及其用于抗体的生产和纯化以及在放射免疫测定和酶联免疫吸附测定中作为标记化合物以及在神经递质研究中作为诊断或分析辅助工具的用途。
• Tricyclic degraders of Ikaros and Aiolos
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：US11407732B1

  公开（公告）日：2022-08-09

  Tricyclic cereblon binders for the degradation of Ikaros or Aiolos by the ubiquitin proteasome pathway for therapeutic applications are described.

  介绍了用于治疗的三环脑龙结合剂，可通过泛素蛋白酶体途径降解 Ikaros 或 Aiolos。
• Discovery of a Piperidine-4-carboxamide CCR5 Antagonist (TAK-220) with Highly Potent Anti-HIV-1 Activity
  作者：Shinichi Imamura、Takashi Ichikawa、Youichi Nishikawa、Naoyuki Kanzaki、Katsunori Takashima、Shinichi Niwa、Yuji Iizawa、Masanori Baba、Yoshihiro Sugihara

  DOI：10.1021/jm051034q

  日期：2006.5.1

  We incorporated various polar groups into previously described piperidine-4-carboxamide CCR5 antagonists to improve their metabolic stability in human hepatic microsomes. Introducing a carbamoyl group into the phenyl ring of the 4-benzylpiperidine moiety afforded the less lipophilic compound 5f, which possessed both high metabolic stability and good inhibitory activity of HIV-1 envelope-mediated membrane fusion (IC50 = 5.8 nM). Further optimization to increase potency led to the discovery of 1-acetyl-N-3-[4-(4-carbamoylbenzyl) piperidin-1-yl]propyl}-N-(3-chloro-4-methylphenyl)piperidine-4-carboxamide (5m, TAK-220), which showed high CCR5 binding affinity (IC50 = 3.5 nM) and potent inhibition of membrane fusion (IC50 = 0.42 nM), as well as good metabolic stability. Compound 5m strongly inhibited the replication of CCR5-using HIV-1 clinical isolates in human peripheral blood mononuclear cells (mean EC50 = 1.1 nM, EC90 = 13 nM) and exhibited a good pharmacokinetic profile in monkeys (BA = 29%). This compound has been chosen as a clinical candidate for further development.
• TRICYCLIC DEGRADERS OF IKAROS AND AIOLOS
  申请人：C4 Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3953332A1

  公开（公告）日：2022-02-16
• US7541368B2
  申请人：——

  公开号：US7541368B2

  公开（公告）日：2009-06-02