α-bromovinyl ethyl sulfone | 17101-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: α-bromovinyl ethyl sulfone
• 英文别名: 1-bromo-1-ethanesulfonyl-ethene；1-Bromo-1-(ethanesulfonyl)ethene；1-bromo-1-ethylsulfonylethene
• CAS: 17101-76-7
• 化学式: C₄H₇BrO₂S
• 分子量: 199.068
• InChiKey: GDTQBQDZEXGJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 α-bromovinyl ethyl sulfone 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到1-(1-(ethylsulfonyl)vinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-溴乙烯基砜的铃木反应，一种有效，直接的途径制得末端乙烯基砜

  摘要：

  首先通过α-溴乙烯基砜与有机硼之间的钯催化的Suzuki反应，开发了一种合成α-取代的链烯基砜的通用且简单的方法。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，各种芳基，杂芳基和烷基硼试剂可以在温和的条件下有效地与α-溴乙烯砜偶联。此外，首次证明了乙烯基砜被2-硝基苯磺酰肼的二酰亚胺平滑还原。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.065
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromo-1-ethanesulfonyl-ethane 生成 α-bromovinyl ethyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1948 - 1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient and straightforward route to terminal vinyl sulfones via palladium-catalyzed Suzuki reactions of α-bromo ethenylsulfones
  作者：Yewen Fang、Meijuan Yuan、Juncong Zhang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Ruifeng Li、Jinjian Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.065

  日期：2016.3

  A general and simple protocol for the synthesis of α-substituted alkenylsulfones has been developed firstly via palladium-catalyzed Suzuki reactions between α-bromo ethenylsulfones and organoborons. Using a catalyst composed of Pd(OAc)2 and SPhos, a variety of aryl, heteroaryl, and alkylboron reagents could efficiently couple with α-bromo ethenylsulfones under mild conditions. Moreover, it has been

  首先通过α-溴乙烯基砜与有机硼之间的钯催化的Suzuki反应，开发了一种合成α-取代的链烯基砜的通用且简单的方法。使用由Pd（OAc）2和SPhos组成的催化剂，各种芳基，杂芳基和烷基硼试剂可以在温和的条件下有效地与α-溴乙烯砜偶联。此外，首次证明了乙烯基砜被2-硝基苯磺酰肼的二酰亚胺平滑还原。
• Kataev,E.G. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1948 - 1952
  作者：Kataev,E.G. et al.

  DOI：——

  日期：——