(E)-9-(3-trityloxyprop-1-en-yl)adenine | 156518-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (E)-9-(3-trityloxyprop-1-en-yl)adenine
• 英文别名: (e)-9-(3-Trityloxyprop-1-en-1-yl)adenine；9-[(E)-3-trityloxyprop-1-enyl]purin-6-amine
• CAS: 156518-68-2
• 化学式: C₂₇H₂₃N₅O
• 分子量: 433.513
• InChiKey: IXVXWYJOQJNIEC-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-(3-trityloxyprop-1-en-yl)adenine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(E)-9-(3-hydroxyprop-1-en-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  [9-（3-膦酰基甲氧基丙-1-烯基）腺嘌呤的（Z）-和（E）-异构体的合成和抗疱疹活性]。

  摘要：

  合成了9-（3-膦氧基甲氧基丙-1-烯基）腺嘌呤（Z）-和（E）-异构体。通过改变磺酰基来研究双键形成的立体选择性。所得的膦酸酯在感染了单纯疱疹1型病毒的Vero细胞培养物中显示出中等的抗疱疹活性。在野生株和对阿昔洛韦有抗性的菌株中，Z-异构体均被证明是更有效的病毒繁殖抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0007-7
• 作为产物：
  描述：

  tritylglycerol 在 吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-9-(3-trityloxyprop-1-en-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  [9-（3-膦酰基甲氧基丙-1-烯基）腺嘌呤的（Z）-和（E）-异构体的合成和抗疱疹活性]。

  摘要：

  合成了9-（3-膦氧基甲氧基丙-1-烯基）腺嘌呤（Z）-和（E）-异构体。通过改变磺酰基来研究双键形成的立体选择性。所得的膦酸酯在感染了单纯疱疹1型病毒的Vero细胞培养物中显示出中等的抗疱疹活性。在野生株和对阿昔洛韦有抗性的菌株中，Z-异构体均被证明是更有效的病毒繁殖抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0007-7

文献信息

• Synthesis and antiherpetic activity of (Z)- and (E)-9-(3-phosphonomethoxyprop-1-en-yl)adenines
  作者：A. V. Ivanov、V. L. Andronova、G. A. Galegov、M. V. Jasko

  DOI：10.1007/s11171-005-0007-7

  日期：2005.1

  9-(3-Phosphonomethoxyprop-1-en-yl)adenine (Z)- and (E)-isomers were synthesized. The stereoselectivity of double bond formation was studied by variation of sulfonyl groups. The resulting phosphonates exhibited a moderate antiherpetic activity in a culture of Vero cells infected with herpes simplex type 1 virus. The Z-isomer was shown to be more effective inhibitor of virus reproduction in the case

  合成了9-（3-膦氧基甲氧基丙-1-烯基）腺嘌呤（Z）-和（E）-异构体。通过改变磺酰基来研究双键形成的立体选择性。所得的膦酸酯在感染了单纯疱疹1型病毒的Vero细胞培养物中显示出中等的抗疱疹活性。在野生株和对阿昔洛韦有抗性的菌株中，Z-异构体均被证明是更有效的病毒繁殖抑制剂。