(B-decyl)thexylborane | 155088-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (B-decyl)thexylborane
• 英文别名: [(Z)-dec-4-enyl]-decyl-(2,3-dimethylbutan-2-yl)borane
• CAS: 155088-63-4
• 化学式: C₂₆H₅₃B
• 分子量: 376.518
• InChiKey: NOSIPHDMOUBRLX-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钠 、 (B-decyl)thexylborane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 苯甲酰氯 作用下， 生成 (Z)-6-二十一碳烯-11-酮
  参考文献：
  名称：

  Use of Organoboranes in the Synthesis of Pheromones: A Convenient Synthesis of (Z)-6-Heneicosen-11-one and (Z)-5-Undecen-2-one, Pheromones from the Douglas Fir Tussock Moth and the Bontebok, Respectively

  摘要：

  对thexylborane进行卤化镁二烷基铜化合物的处理，得到相应的（B-烷基）thexylborane，产率良好。与卤化镁二烯基铜化合物的第二次反应生成了完全混合的（B-烷基）（B-烯基）thexylborane。随后用氰化钠和苯甲酰氯处理，再经过碱性过氧化物的反应，得到了不饱和酮。通过这种方式，制备了道格拉斯冷杉毛虫的性信息素（Z）-6-二十烯-11-酮，以及来自Bontebok脚腺的性信息素（Z）-5-十一烯-2-酮。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26016
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 (Z)-4-decen-1-magnesium chloride 生成 (B-decyl)thexylborane
  参考文献：
  名称：

  ZWEIFEL G.; PEARSON N. R., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 18, 5919-5920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thexylchloroborane. A versatile reagent for the preparation of mixed thexyldiorganoboranes
  作者：George Zweifel、Norman R. Pearson

  DOI：10.1021/ja00538a042

  日期：1980.8