(+/-)-9-[(1-(4-monomethoxytrityloxy)methyl)(3-(diisopropylphosphono)methoxy)propyl]-N⁶-(4-monomethoxytrityl)-adenine | 889885-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+/-)-9-[(1-(4-monomethoxytrityloxy)methyl)(3-(diisopropylphosphono)methoxy)propyl]-N⁶-(4-monomethoxytrityl)-adenine
• 英文别名: 9-[4-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]-1-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]butan-2-yl]-N-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]purin-6-amine
• CAS: 889885-19-2
• 化学式: C₅₆H₆₀N₅O₇P
• 分子量: 946.095
• InChiKey: YRZJJSWPPMESMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-[(1-(4-monomethoxytrityloxy)methyl)(3-(diisopropylphosphono)methoxy)propyl]-N⁶-(4-monomethoxytrityl)-adenine 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+/-)-9-[(1-aminomethyl)(3-(diisopropylphosphono)methoxy)propyl]-N⁶-(4-monomethoxytrityl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500268673
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-9-[(1-hydroxymethyl)(3-tert-butylcarbonyloxy)propyl]adenine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+/-)-9-[(1-(4-monomethoxytrityloxy)methyl)(3-(diisopropylphosphono)methoxy)propyl]-N⁶-(4-monomethoxytrityl)-adenine
  参考文献：
  名称：

  9-[1-(取代)-3-(膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤衍生物作为可能的抗病毒剂的合成

  摘要：

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。

  DOI：

  10.1080/15257770500268673

文献信息

• US7388002B2
  申请人：——

  公开号：US7388002B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• Synthesis of 9-[1-(Substituted)-3-(phosphonomethoxy)propyl]adenine Derivatives as Possible Antiviral Agents
  作者：Minwan Wu、Yahya El-Kattan、Tsu-Hsing Lin、Ajit Ghosh、Satish Vadlakonda、Pravin L. Kotian、Yarlagadda S. Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1080/15257770500268673

  日期：2005.9.1

  Acyclic N 9 adenine nucleosides substituted at C-1′ position were prepared by the Mitsunobu reaction of 1-tert-butyldimethylsilyl-4-pivaloylbutan-1,2,4-triol (5) with adenine. Pivaloyl hydroxyl was modified to the phosphonomethoxy derivatives, and the tert-butyldimethylsilyl hydroxyl was converted to methoxy, azido, amino, fluoro, and α-hydroxyethyl and was eliminated to give vinyl. The resulting phosphonic

  在 C-1' 位置取代的无环 N 9 腺嘌呤核苷通过 1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-新戊酰基丁烷-1,2,4-三醇 (5) 与腺嘌呤的光信反应制备。新戊酰基羟基被修饰为膦酰基甲氧基衍生物，叔丁基二甲基甲硅烷基羟基被转化为甲氧基、叠氮基、氨基、氟和α-羟乙基，并被消除得到乙烯基。所得膦酸也转化为前药。