(5R,8aS)-5-hexylhexahydroindolizin-3(2H)-one | 1073500-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5R,8aS)-5-hexylhexahydroindolizin-3(2H)-one
• 英文别名: (5R,8aS)-5-hexyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 1073500-68-1
• 化学式: C₁₄H₂₅NO
• 分子量: 223.359
• InChiKey: PUYVYWFZBIMMSR-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8aS)-5-hexylhexahydroindolizin-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(5R,9S)-5-hexylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定生物碱反式209D的对映选择性合成。

  摘要：

  （S）-N-Boc-baikiain可从对映异构体富集的2,3-环氧--5-己烯-1-醇4（由Sharpless不对称环氧化制备）中用作合成吲哚并立生物碱的起始原料-209D，以13个步骤得到，从1（14的产率为4）的产率为14％。

  DOI：

  10.1021/jo801645p
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-2-hexyl-6-[2-(methoxycarbonyl)ethyl]piperidine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.026 g的产率得到(5R,8aS)-5-hexylhexahydroindolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚并立定生物碱反式209D的对映选择性合成。

  摘要：

  （S）-N-Boc-baikiain可从对映异构体富集的2,3-环氧--5-己烯-1-醇4（由Sharpless不对称环氧化制备）中用作合成吲哚并立生物碱的起始原料-209D，以13个步骤得到，从1（14的产率为4）的产率为14％。

  DOI：

  10.1021/jo801645p

文献信息

• Intramolecular Pyridine Activation−Dearomatization Reaction: Highly Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Indolizidines and Quinolizidines
  作者：Guillaume Barbe、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol901264f

  日期：2009.8.6

  An unprecedented intramolecular pyridine activation−asymmetric dearomatization reaction is described. This process produces 5-substituted indolizidines and 6-substituted quinolizidines in excellent yields and in a highly regio- and diastereoselective fashion. Formal syntheses of trans-indolizidine alkaloids are presented along with some preliminary results in the formation of C-5 quaternary centers

  描述了前所未有的分子内吡啶活化-不对称脱芳香化反应。该方法以优异的产率以及高度的区域和非对映选择性的方式产生5-取代的吲哚并立核苷和6-取代的喹啉并立核苷。提出了反式吲哚并立啶生物碱的正式合成方法，以及形成C-5季铵盐中心的一些初步结果。
• Enantioselective Synthesis of Indolizidine Alkaloid <i>trans</i>-209D
  作者：Carlos Alegret、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo801645p

  日期：2008.11.7

  (S)-N-Boc-baikiain, readily accessible from enantiomerically enriched 2,3-epoxy-5-hexen-1-ol 4 (prepared by Sharpless asymmetric epoxidation), was used as the starting material in the synthesis of indolizidine alkaloid trans-209D , which was obtained in 13 steps and 14% yield from 1 (5% from 4).

  （S）-N-Boc-baikiain可从对映异构体富集的2,3-环氧--5-己烯-1-醇4（由Sharpless不对称环氧化制备）中用作合成吲哚并立生物碱的起始原料-209D，以13个步骤得到，从1（14的产率为4）的产率为14％。