3-O-trityl-2-O-(R)-citronellyl-1-O-benzyl-sn-glycerol | 222984-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-trityl-2-O-(R)-citronellyl-1-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: [[(2R)-2-[(3R)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]-3-phenylmethoxypropoxy]-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 222984-12-5
• 化学式: C₃₉H₄₆O₃
• 分子量: 562.792
• InChiKey: VFJCGNXNFQYMJC-VRLMBGIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-trityl-2-O-(R)-citronellyl-1-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 氢气 、 potassium hydride 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 3,3'-O-(1,16-hexadecamethylene)-2,2'-O-<(R)-3,7-dimethyloctyl>-1'-O-benzyl-sn-diglycerol
  参考文献：
  名称：

  新型古生四醚糖脂类似物的合成方法。

  摘要：

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。

  DOI：

  10.1021/jo9822028
• 作为产物：
  描述：

  (R)-8-bromo-2,6-dimethyloct-2-ene 、 1-O-benzyl-3-O-trityl-sn-glycerol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到3-O-trityl-2-O-(R)-citronellyl-1-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  新型古生四醚糖脂类似物的合成方法。

  摘要：

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。

  DOI：

  10.1021/jo9822028

文献信息

• Synthetic Approaches to Novel Archaeal Tetraether Glycolipid Analogues
  作者：Grégory Lecollinet、Rachel Auzély-Velty、Mathieu Danel、Thierry Benvegnu、Grahame Mackenzie、John W. Goodby、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1021/jo9822028

  日期：1999.4.1

  Symmetrical and unsymmetrical archaeal tetraether glycolipid analogues have been prepared. The syntheses are based upon the elaboration of lipid cores from versatile chiral starting materials followed by simultaneous or sequential introduction of polar headgroups. Three pathways (A-C) were elaborated for the synthesis of stereochemically defined lipids 14-16 characterized by a straight bridging spacer

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。