N-(pyridin-3-ylmethyl)benzofuran-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(pyridin-3-ylmethyl)benzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: (pyridin-3-ylmethyl)benzofuran-2-carboxamide；N-(pyridin-3-ylmethyl)-1-benzofuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: HFHXMAFKJASAFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基苄溴 、 N-(pyridin-3-ylmethyl)benzofuran-2-carboxamide 以 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到3-((benzofuran-2-carboxamido)methyl)-1-(3-methylbenzyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯并呋喃羧酰胺-苄基吡啶鎓盐的合成及其对胆碱酯酶的抑制活性

  摘要：

  合成了一系列苯并呋喃-2-羧酰胺-N-苄基吡啶鎓卤化物衍生物（6a-o）作为新型胆碱酯酶抑制剂。合成途径涉及水杨醛衍生物与溴乙酸乙酯的反应，然后水解并用3-和4-吡啶甲基胺进行酰胺化。随后，N -（（吡啶-4-基）甲基）苯并呋喃-2-甲酰胺和取代的N -（（吡啶-3-基）甲基）苯并呋喃-2-甲酰胺与苄基卤反应，得到目标化合物（6a-o ）。所有衍生物的化学结构通过光谱法确认。研究表明，某些合成的化合物是有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50值在0.054–2.7 µM的范围内。此外，在6h和6k时观察到了对Aβ自聚集的良好抑制作用（在100 µM时分别为33.1％和46.4％）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.006
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并呋喃羧基 酸乙酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(pyridin-3-ylmethyl)benzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-苯并呋喃羧酰胺-苄基吡啶鎓盐的合成及其对胆碱酯酶的抑制活性

  摘要：

  合成了一系列苯并呋喃-2-羧酰胺-N-苄基吡啶鎓卤化物衍生物（6a-o）作为新型胆碱酯酶抑制剂。合成途径涉及水杨醛衍生物与溴乙酸乙酯的反应，然后水解并用3-和4-吡啶甲基胺进行酰胺化。随后，N -（（吡啶-4-基）甲基）苯并呋喃-2-甲酰胺和取代的N -（（吡啶-3-基）甲基）苯并呋喃-2-甲酰胺与苄基卤反应，得到目标化合物（6a-o ）。所有衍生物的化学结构通过光谱法确认。研究表明，某些合成的化合物是有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂，IC 50值在0.054–2.7 µM的范围内。此外，在6h和6k时观察到了对Aβ自聚集的良好抑制作用（在100 µM时分别为33.1％和46.4％）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.006

文献信息

• 2-CARBOXAMIDE-7-PIPERAZINYL-BENZOFURAN DERIVATIVES 774
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP2448934A1

  公开（公告）日：2012-05-09
• [EN] 2-CARBOXAMIDE-7-PIPERAZINYL-BENZOFURAN DERIVATIVES 774<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-CARBOXAMIDE-7-PIPERAZINYL-BENZOFURAN
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2011002405A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 is heteroaryl or heterocyclyl, optionally substituted R2 is C1-4alkyl, heterocyclyl, C1-4alkylaryl, C1-4alkylheteroaryl, carbocyclyl, C1-4alkylheterocyclyl, heterocyclylheteroaryl, arylheterocyclyl, carbocyclylheteroaryl, heterocyclylaryl, optionally substituted R3 is hydrogen or C1-4alkyl, or R2 and R3 may together with the nitrogen atom, form a saturated ring system containing 4, 5 or 6 ring forming atoms, and optionally substituted R4 is hydrogen, halogen, methyl or methoxy to pharmaceutical composition containing said compounds and to the use of said compounds in therapy, for instance in treating cognitive disorders. The present invention further relates to new intermediates useful in the preparation thereof.