(E)-1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)-1-hexene | 133464-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)-1-hexene
• 英文别名: (E)-(1-methoxyhex-1-enyloxy)trimethylsilane；[(1-Methoxyhex-1-EN-1-YL)oxy]trimethylsilane；[(E)-1-methoxyhex-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 133464-84-3
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: FWNABEXSGWPMLM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Methoxy-1-(trimethylsiloxy)-1-hexene 在 potassium carbonate 、 magnesium iodide 作用下， 生成 (2R,3S,4R)-4-butyl-3-hydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-2-methylpropyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The structural requirements for inhibition of proteasome function by the lactacystin-derived ?-lactone and synthetic analogs

  摘要：

  The synthesis of analogs of the lactacystin-derived beta-lactone (2) in which the substituents at C(5), C(7) and C(9) were systematically varied has led to a well defined structure-activity correlation for the highly selective inhibition of the mammalian 20 S proteasome. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01142-9
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 己酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三卤化镓催化使用甲硅烷基氰化物和丁烯基甲硅烷基缩醛将两种不同的亲核碳原子顺序加成到酯中

  摘要：

  通过三卤化镓催化剂可将甲硅烷基氰化物和乙烯酮甲硅烷基缩醛顺序添加到酯中，以生产β-氰基-β-甲硅烷氧基酯。这是将两个不同的碳亲核试剂顺序加成到酯中的第一个例子。内酯的使用为α，α-二取代的环状醚提供了一个氰基和一个酯基。多种酯和内酯可用于该反应系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201403734

文献信息

• Development of the Copper-Catalyzed Olefin Aziridination Reaction
  作者：David A. Evans、Mark T. Bilodeau、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja00086a007

  日期：1994.4

  Soluble Cu(1) and Cu(I1) triflate and perchlorate salts are efficient catalysts for the aziridination of olefins employing (N-@-tolylsulfonyl)imino)phenyliodinane, PhI=NTs, as the nitrene precursor. Electron-rich as well as electron-deficient olefins undergo aziridination with this reagent in 55-958 yields, at temperatures ranging from -20 OC to +25 OC. The catalyzed nitrogen atom-transfer reaction

  可溶性 Cu(1) 和 Cu(I1) 三氟甲磺酸盐和高氯酸盐是使用（N-@-甲苯磺酰基）亚氨基）苯基碘烷（PhI=NTs）作为氮烯前体的烯烃氮丙啶化反应的有效催化剂。在 -20 OC 至 +25 OC 的温度范围内，富电子和缺电子烯烃与该试剂发生氮丙啶化反应，产率为 55-958。还开发了催化氮原子转移反应生成烯醇硅烷和甲硅烷基乙烯酮缩醛，以提供 α-氨基酮的简便合成。发现其他金属配合物在催化反应方面效果较差，而 PhI=NTs 被证明优于其他亚氨基供体作为氮烯前体。在极性非质子溶剂如 MeCN 和 MeNO 2 中反应速率和产率提高。对顺式和反式双取代烯烃的氮丙啶化反应的立体定向性进行了评估，发现它依赖于催化剂和底物。单和双取代烯烃对之间的分子间竞争实验表明，反应的烯烃选择性曲线与所用铜催化剂的氧化态无关。得出的结论是，在所用条件下，这些反应是通过 2+ 催化剂氧化态进行的。
• TANIMOTO, SHIGEO;KOKUBO, TOSHIO;OIDA, TATSUO;IKEHIRA, HIDEYUKI, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 9, 723-725
  作者：TANIMOTO, SHIGEO、KOKUBO, TOSHIO、OIDA, TATSUO、IKEHIRA, HIDEYUKI

  DOI：——

  日期：——
• TANIMOTO, SHIGEO;IKEHIRA, HIDEYUKI;OIDA, TATSUO;KOKUBO, TOSHIO, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 10, 787-788
  作者：TANIMOTO, SHIGEO、IKEHIRA, HIDEYUKI、OIDA, TATSUO、KOKUBO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMURA, YASUSHI;FUJIWARA, JUNYA;MARUOKA, KEIJI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 20, 6312-6314
  作者：MATSUMURA, YASUSHI、FUJIWARA, JUNYA、MARUOKA, KEIJI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——