(3-Cyclopentyl-prop-1-ynyl)-trimethyl-silane | 72097-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-Cyclopentyl-prop-1-ynyl)-trimethyl-silane
• 英文别名: 3-Cyclopentylprop-1-ynyl(trimethyl)silane
• CAS: 72097-00-8
• 化学式: C₁₁H₂₀Si
• 分子量: 180.365
• InChiKey: QKMWUYCNHUPVOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.853±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己-5-烯-1,2-二醇 、 (3-Cyclopentyl-prop-1-ynyl)-trimethyl-silane 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(4E,7E)-7-Cyclopentylmethyl-8-trimethylsilanyl-octa-4,7-diene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性Ru催化的烯烃-炔烃偶联。

  摘要：

  [反应：见正文]甲硅烷基取代基可通过完全控制区域选择性来进行甲硅烷基炔烃与末端烯烃的反应，从而制得几何定义的乙烯基硅烷。由于末端炔烃通常产生混合物，因此这些加合物的去甲硅烷基化构成了末端炔基向末端烯烃的区域选择性加成。

  DOI：

  10.1021/ol0059504
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-8-Iodo-oct-3-en-1-ynyl)-trimethyl-silane 生成 (3-Cyclopentyl-prop-1-ynyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular carbolithiation of silylated enynes

  摘要：

  The intramolecular carbolithiation of silylated enynes was easily accomplished in a straightforward fashion, at low temperature and in modest to good yield for the synthesis of 4 and 5 membered rings. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01448-7

文献信息

• Yogo,T. et al., Synthetic Communications, 1979, vol. 9, p. 809 - 817
  作者：Yogo,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Regioselective Ru-Catalyzed Alkene−Alkyne Coupling
  作者：Barry M. Trost、Michelle Machacek、Matthew J. Schnaderbeck

  DOI：10.1021/ol0059504

  日期：2000.6.1

  [reaction: see text] The reaction of silylalkynes and terminal alkenes proceeds with complete control of regioselectivity by the silyl substituent to give geometrically defined vinylsilanes. Since terminal alkynes normally give mixtures, protodesilylation of these adducts then constitutes a regioselective addition of terminal alkynes to terminal alkenes.

  [反应：见正文]甲硅烷基取代基可通过完全控制区域选择性来进行甲硅烷基炔烃与末端烯烃的反应，从而制得几何定义的乙烯基硅烷。由于末端炔烃通常产生混合物，因此这些加合物的去甲硅烷基化构成了末端炔基向末端烯烃的区域选择性加成。
• Intramolecular carbolithiation of silylated enynes
  作者：Edwige Lorthiois、Ilane Marek、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01448-7

  日期：1996.9

  The intramolecular carbolithiation of silylated enynes was easily accomplished in a straightforward fashion, at low temperature and in modest to good yield for the synthesis of 4 and 5 membered rings. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd