4-[(1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-1-trityl-1H-imidazole | 1053259-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-[(1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-1-trityl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-[(1S,2R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-1-tritylimidazole
• CAS: 1053259-21-4
• 化学式: C₄₃H₄₂N₂O₄
• 分子量: 650.817
• InChiKey: AAUDOPYXQKKGFB-AEKUSUEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-1-trityl-1H-imidazole 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ((5S,6S,7S)-6,7-Bis-benzyloxy-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑环的立体吡咯烷戊糖 - 合成、手性特性和作为潜在糖模拟糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了咪唑并吡咯烷并戊糖 ent-2 (L-阿拉伯)、3 (D-木)、4 (D-lyxo)、ent-4 (L-lyxo) 和 5 (D-ribo) 的合成，完成所有八种可能的立体异构体的系列。相应的五个线性咪唑糖前体是通过将 C(4) 金属化咪唑衍生物亲核添加到适当配置和保护的 aldotetroses 中制备的。所得线性咪唑并糖的环化通过分子内瓦尔登反转过程进行，然后去保护以提供五种目标咪唑并糖。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，四种 D 型立体异构体中的三种被证明是良好的至中度糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<702::aid-ejoc702>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯甲基-4-碘咪唑 在 manganese(IV) oxide 、 乙基溴化镁 、 四丁基碘化铵 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 4-[(1S,2R)-1,2-Bis-benzyloxy-2-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-1-trityl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  带有咪唑环的立体吡咯烷戊糖 - 合成、手性特性和作为潜在糖模拟糖苷酶抑制剂的评估

  摘要：

  报道了咪唑并吡咯烷并戊糖 ent-2 (L-阿拉伯)、3 (D-木)、4 (D-lyxo)、ent-4 (L-lyxo) 和 5 (D-ribo) 的合成，完成所有八种可能的立体异构体的系列。相应的五个线性咪唑糖前体是通过将 C(4) 金属化咪唑衍生物亲核添加到适当配置和保护的 aldotetroses 中制备的。所得线性咪唑并糖的环化通过分子内瓦尔登反转过程进行，然后去保护以提供五种目标咪唑并糖。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，四种 D 型立体异构体中的三种被证明是良好的至中度糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<702::aid-ejoc702>3.0.co;2-y

文献信息

• Stereomeric Pyrrolidinopentoses Bearing an Imidazole Ring − Synthesis, Chiroptical Properties, and Evaluation as Potential Sugar-Mimic Glycosidase Inhibitors
  作者：Théophile Tschamber、Hervé Siendt、Céline Tarnus、Dariusz Deredas、Andrzej Frankowski、Sylviane Kohler、Jacques Streith

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<702::aid-ejoc702>3.0.co;2-y

  日期：2002.2

  C(4)-metallated imidazole derivatives to the appropriately configured and protected aldotetroses. Cyclisation of the resulting linear imidazolo-carbohydrates was performed by means of intramolecular Walden inversion processes, followed by deprotection to afford the five target imidazolo-sugars. Three of the four D-configured stereomers proved to be good to moderate glycosidase inhibitors, as determined

  报道了咪唑并吡咯烷并戊糖 ent-2 (L-阿拉伯)、3 (D-木)、4 (D-lyxo)、ent-4 (L-lyxo) 和 5 (D-ribo) 的合成，完成所有八种可能的立体异构体的系列。相应的五个线性咪唑糖前体是通过将 C(4) 金属化咪唑衍生物亲核添加到适当配置和保护的 aldotetroses 中制备的。所得线性咪唑并糖的环化通过分子内瓦尔登反转过程进行，然后去保护以提供五种目标咪唑并糖。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，四种 D 型立体异构体中的三种被证明是良好的至中度糖苷酶抑制剂。