2-[chloro(diisopropyl)silyl]-3-phenylthiophene | 259148-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[chloro(diisopropyl)silyl]-3-phenylthiophene
• 英文别名: Chloro-(3-phenylthiophen-2-yl)-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 259148-90-8
• 化学式: C₁₆H₂₁ClSSi
• 分子量: 308.947
• InChiKey: KQKYBYWYTMBRRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[chloro(diisopropyl)silyl]-3-phenylthiophene 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[benzyloxy(diisopropyl)silyl]-2-bromo-4-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的利用无痕甲硅烷基接头的区域规则的头对尾偶联的寡聚（3-芳基噻吩）的合成

  摘要：

  通过使用无痕的甲硅烷基醚键，以高产率和高纯度实现了区域规则的头对尾偶联的低聚（3-芳基噻吩）的固相合成。在第一步中，研究了这类共轭低聚物的溶液相合成。选择苄醇来模拟羟甲基取代的聚苯乙烯基质的锚定基团。甲硅烷基保护的噻吩的新型区域选择性碘化工艺的发展促进了溶液相方案成功应用于固相。在咪唑存在下，通过氯甲硅烷基官能化的3-芳基噻吩与羟甲基聚苯乙烯的反应获得令人满意的负载量。季铵盐（3-芳基噻吩）的制备说明了以下迭代卤代和Suzuki交叉偶联序列的适用性，季铵盐（3-芳基噻吩）是在固体载体上合成的第一个区域规则的头对尾偶联的寡聚噻吩。通过用四丁基氟化铵处理可以有效地从固体载体上除去共轭低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo991188b
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-phenylthiophene 、 二异丙基二氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-[chloro(diisopropyl)silyl]-3-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的利用无痕甲硅烷基接头的区域规则的头对尾偶联的寡聚（3-芳基噻吩）的合成

  摘要：

  通过使用无痕的甲硅烷基醚键，以高产率和高纯度实现了区域规则的头对尾偶联的低聚（3-芳基噻吩）的固相合成。在第一步中，研究了这类共轭低聚物的溶液相合成。选择苄醇来模拟羟甲基取代的聚苯乙烯基质的锚定基团。甲硅烷基保护的噻吩的新型区域选择性碘化工艺的发展促进了溶液相方案成功应用于固相。在咪唑存在下，通过氯甲硅烷基官能化的3-芳基噻吩与羟甲基聚苯乙烯的反应获得令人满意的负载量。季铵盐（3-芳基噻吩）的制备说明了以下迭代卤代和Suzuki交叉偶联序列的适用性，季铵盐（3-芳基噻吩）是在固体载体上合成的第一个区域规则的头对尾偶联的寡聚噻吩。通过用四丁基氟化铵处理可以有效地从固体载体上除去共轭低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo991188b

文献信息

• Polymer-Supported Synthesis of Regioregular Head-to-Tail-Coupled Oligo(3-arylthiophene)s Utilizing a Traceless Silyl Linker
  作者：Christoph A. Briehn、Thomas Kirschbaum、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/jo991188b

  日期：2000.1.1

  The solid-phase synthesis of regioregular head-to-tail-coupled oligo(3-arylthiophene)s has been achieved in high yield and purity by using a traceless silyl ether linkage. In the first step, the solution-phase synthesis of this class of conjugated oligomers was investigated. Benzyl alcohol was chosen to serve as a mimic for the anchoring group of the hydroxymethyl-substituted polystyrene matrix. The

  通过使用无痕的甲硅烷基醚键，以高产率和高纯度实现了区域规则的头对尾偶联的低聚（3-芳基噻吩）的固相合成。在第一步中，研究了这类共轭低聚物的溶液相合成。选择苄醇来模拟羟甲基取代的聚苯乙烯基质的锚定基团。甲硅烷基保护的噻吩的新型区域选择性碘化工艺的发展促进了溶液相方案成功应用于固相。在咪唑存在下，通过氯甲硅烷基官能化的3-芳基噻吩与羟甲基聚苯乙烯的反应获得令人满意的负载量。季铵盐（3-芳基噻吩）的制备说明了以下迭代卤代和Suzuki交叉偶联序列的适用性，季铵盐（3-芳基噻吩）是在固体载体上合成的第一个区域规则的头对尾偶联的寡聚噻吩。通过用四丁基氟化铵处理可以有效地从固体载体上除去共轭低聚物。