(1E,3E)-1-trimethylsilyloxyhexa-1,3-diene | 65946-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1E,3E)-1-trimethylsilyloxyhexa-1,3-diene
• 英文别名: [(1E,3E)-hexa-1,3-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 65946-67-0
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: ZYRRKOAAQBHXBT-BLHCBFLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylselanyl)morpholine 、 (1E,3E)-1-trimethylsilyloxyhexa-1,3-diene 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEROUGE, P.;PAULMIER, C., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 6, 1219-1224

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 三甲基溴硅烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1E,3E)-1-trimethylsilyloxyhexa-1,3-diene 、 (1E,3Z)-1-trimethylsilyloxyhexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  作为阿米克霉素模型的cis-andtrans-1-Amino-4-ethylcyclohexa-2,5-diene的合成和立体化学分配

  摘要：

  作为合成阿米霉素 (1) 的一种方法，我们在此描述了 1-氨基环己-2,5-二烯部分的合成。顺式异构体 2 通过反式-1,2-双（苯磺酰基）乙烯和 N-（烯丙氧基羰基）六-1,3-二烯 (13) 之间的 Diels-Alder 反应获得，然后还原消除苯亚磺酰基组。为了获得反式异构体3，使用O-(三甲基甲硅烷基)六-1,3-二烯(16)。这提供了顺式羟基化的 Diels-Alder 加合物 18，通过 Mitsunobu 反应将其转化为相应的反式氨基衍生物。通过 X 射线晶体学证实了几种中间体的立体化学。通过分子模型计算的构象与 X 射线结构中观察到的构象非常一致。根据核磁共振谱数据，环己二烯最终产品是平面的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<736::aid-ejoc736>3.0.co;2-6

文献信息

• Lerouge, Patrice; Paulmier, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1219 - 1224
  作者：Lerouge, Patrice、Paulmier, Claude

  DOI：——

  日期：——
• ISHIDA AKIHIKO; MUKAIYAMA TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1977, 50, NO 5, 1161-1168
  作者：ISHIDA AKIHIKO、 MUKAIYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Stereochemical Assignments ofcis- andtrans-1-Amino- 4-ethylcyclohexa-2,5-diene as Models for Amiclenomycin
  作者：Stéphane Mann、Sophie Carillon、Olivier Breyne、Carine Duhayon、Louis Hamon、Andrée Marquet

  DOI：10.1002/1099-0690(200202)2002:4<736::aid-ejoc736>3.0.co;2-6

  日期：2002.2

  As an approach to the synthesis of amiclenomycin (1), we describe here the synthesis of a 1-aminocyclohexa-2,5-diene moiety. The cis isomer 2 was obtained by means of a Diels− Alder reaction between trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene and N-(allyloxycarbonyl)hexa-1,3-diene (13), followed by reductive elimination of the phenylsulfinyl groups. To obtain the trans isomer 3, O-(trimethylsilyl)hexa-1

  作为合成阿米霉素 (1) 的一种方法，我们在此描述了 1-氨基环己-2,5-二烯部分的合成。顺式异构体 2 通过反式-1,2-双（苯磺酰基）乙烯和 N-（烯丙氧基羰基）六-1,3-二烯 (13) 之间的 Diels-Alder 反应获得，然后还原消除苯亚磺酰基组。为了获得反式异构体3，使用O-(三甲基甲硅烷基)六-1,3-二烯(16)。这提供了顺式羟基化的 Diels-Alder 加合物 18，通过 Mitsunobu 反应将其转化为相应的反式氨基衍生物。通过 X 射线晶体学证实了几种中间体的立体化学。通过分子模型计算的构象与 X 射线结构中观察到的构象非常一致。根据核磁共振谱数据，环己二烯最终产品是平面的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• LEROUGE, P.;PAULMIER, C., BULL. SOC. CHIM. FR., 1985, N 6, 1219-1224
  作者：LEROUGE, P.、PAULMIER, C.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图