Tert-butyl 4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate | 947615-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Tert-butyl 4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 947615-21-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: JEKCCBDNXPMUQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate 、 间氟碘苯 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-(3-Fluorophenoxy)-4-methylphenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  芳基哌嗪和哌啶醚作为双作用去甲肾上腺素再摄取抑制剂和5-HT 1A部分激动剂的发现和药理特性

  摘要：

  这都是去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI）和5-HT的化合物阿部分激动剂可具有治疗神经精神障碍包括注意力缺陷多动障碍（ADHD）和抑郁症的潜力。针对与5-HT 1A受体结合的NRI活性化合物的靶向筛选，提供了一系列具有这种双重活性特征的硫吗啉代酮。设计，合成和测试导致取代的哌啶二苯醚作为强力的NRI与5-HT1的若干次迭代一个部分激动剂性质。此外，这些分子的优化提供了对多巴胺（DAT）和5-羟色胺（SERT）再摄取转运蛋白具有NRI选择性的化合物。单胺和5-HT 1A 还介绍了从已开发的哌啶二苯醚系列中选择的化合物的体外功能活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.014
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Tert-butyl 4-(2-hydroxy-4-methylphenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基哌嗪和哌啶醚作为双作用去甲肾上腺素再摄取抑制剂和5-HT 1A部分激动剂的发现和药理特性

  摘要：

  这都是去甲肾上腺素再摄取抑制剂（NRI）和5-HT的化合物阿部分激动剂可具有治疗神经精神障碍包括注意力缺陷多动障碍（ADHD）和抑郁症的潜力。针对与5-HT 1A受体结合的NRI活性化合物的靶向筛选，提供了一系列具有这种双重活性特征的硫吗啉代酮。设计，合成和测试导致取代的哌啶二苯醚作为强力的NRI与5-HT1的若干次迭代一个部分激动剂性质。此外，这些分子的优化提供了对多巴胺（DAT）和5-羟色胺（SERT）再摄取转运蛋白具有NRI选择性的化合物。单胺和5-HT 1A 还介绍了从已开发的哌啶二苯醚系列中选择的化合物的体外功能活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.014

文献信息

• SUBSTITUTED PHENYLPIPERIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Santhera Pharmaceuticals (Schweiz) AG

  公开号：EP2004604B1

  公开（公告）日：2010-12-01
• Substituted Phenylpiperidine Derivatives As Melanocortin-4 Receptor Modulators
  申请人：Soeberdt Michael

  公开号：US20110086836A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to substituted phenylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators. Depending on the structure and the stereochemistry the compounds of the invention are either selective agonists or selective antagonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). The agonists can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes and sexual dysfunction, whereas the antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. Generally all diseases and disorders where the regulation of the MC-4R is involved can be treated with the compounds of the invention.
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLPIPERIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLPIPÉRIDINE SUBSTITUÉE SERVANT DE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA MÉLANOCORTINE-4.
  申请人：SANTHERA PHARMACEUTICALS CH

  公开号：WO2007096186A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  [EN] The present invention relates to substituted phenylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators. Depending on the structure and the stereochemistry the compounds of the invention are either selective agonists or selective antagonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). The agonists can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes and sexual dysfunction, whereas the antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. Generally all diseases and disorders where the regulation of the MC-4R is involved can be treated with the compounds of the invention formula (I).
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de phénylpipéridine substituée servant de modulateurs du récepteur de la mélanocortine-4. Selon leur structure et leur stéréochimie les composés de l'invention sont soit des agonistes sélectifs soit des antagonistes sélectifs du récepteur de la mélanocortine-4 (MC-4R) humain. Les agonistes peuvent être utilisés pour le traitement de troubles et maladies tels que l'obésité, le diabète et un dysfonctionnement sexuel, alors que les antagonistes sont utiles pour le traitement de troubles et maladies tels que la cachexie cancéreuse, la perte de masse musculaire, l'anorexie, l'anxiété et la dépression. Généralement toutes les maladies et tous les troubles où la régulation du MC-4R est impliquée peuvent être traités avec les composés selon la formule (I) de l'invention.
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLPIPERIDINE DERIVATIVES AS MELANOCORTIN-4 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLPIPÉRIDINE SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA MÉLANOCORTINE-4
  申请人：SANTHERA PHARMACEUTICALS CH

  公开号：WO2007115798A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] The present invention relates to substituted phenylpiperidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators. Depending on the structure and the stereochemistry the compounds of the invention are either selective agonists or selective antagonists of the human melanocortin-4 receptor (MC-4R). The agonists can be used for the treatment of disorders and diseases such as obesity, diabetes and sexual dysfunction, whereas the antagonists are useful for the treatment of disorders and diseases such as cancer cachexia, muscle wasting, anorexia, anxiety and depression. Generally all diseases and disorders where the regulation of the MC-4R is involved can be treated with the compounds of the invention.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de phénylpipéridine substitués en tant que modulateurs des récepteurs de la mélanocortine-4. En fonction de la structure et de la stéréochimie, les composés de l'invention sont soit des agonistes sélectifs, soit des antagonistes sélectifs du récepteur humain de la mélanocortine-4 (MC-4R). Les agonistes peuvent être utilisés pour le traitement de troubles et de maladies tels que l'obésité, le diabète et une dysfonction sexuelle, alors que les antagonistes sont utiles pour le traitement de troubles et de maladies tels que le cancer, l'émaciation, l'atrophie musculaire, l'anorexie, l'anxiété et la dépression. Généralement, toutes les maladies et tous les troubles associés à la régulation du MC-4R peuvent être traités avec les composés de l'invention.
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE COMPOUND AND APPLICATION AS MELANOCORTIN RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ PYRROLIDINE ET APPLICATION EN TANT QU'AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE LA MÉLANOCORTINE<br/>[JA] 新規ピロリジン化合物およびメラノコルチン受容体作動薬としての用途
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2015182723A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  　本発明は、メラノコルチン受容体作動活性を有する新規ピロリジン化合物又はその薬理的に許容し得る塩及びその医薬用途に関する。本発明は、一般式〔Ｉ〕 〔式中、環Ａは置換されていてもよいアリール基等を表し；Ｒ１は置換されていてもよいアルキル基等を表し；Ｒ２はハロゲン原子等を表し；Ｒ３は置換されていてもよいアリール基で置換されたアルキル基等であり、かつ、Ｒ４は水素原子等であるか、あるいは；Ｒ３及びＲ４が互いに末端で結合し、これらが結合する窒素原子と共に、部分的に二重結合を含んでいてもよく置換されていてもよい含窒素脂肪族複素環を形成する〕で示されるピロリジン誘導体、又はその薬理的に許容し得る塩に関する。