2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)ethylammonium chloride | 1275596-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)ethylammonium chloride
• 英文别名: 2-(2-Aminoethanesulfonyl)-1,1,1-trifluoroethane hydrochloride；2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 1275596-05-8
• 化学式: C₄H₈F₃NO₂S*ClH
• 分子量: 227.635
• InChiKey: SQQJGJGTBYSBMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.79
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-[[3-氯-4-[(3-氟苯基)甲氧基]苯基]氨基]-6-喹唑啉]-2-呋喃甲醛对甲苯磺酸盐 、 2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)ethylammonium chloride 在 sodium sulfate 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以53.5%的产率得到6-(5-((2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)ethylamino)methyl)furan-2-yl)-N-(4-(3-fluorobenzyloxy)-3-chlorophenyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-(Substituted Anilino)-Quinazoline Derivatives Useful as Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及作为酪氨酸激酶抑制剂的4-(取代苯胺基)-喹唑啉衍生物。具体地，公开了式I的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中式I中的每个取代基在描述中有定义。还公开了式I化合物的制备方法，药物组合物以及其药用。式I化合物是有效的酪氨酸激酶抑制剂。

  公开号：

  US20120208833A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)ethylaminoformate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以87.7%的产率得到2-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)ethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  4-(Substituted Anilino)-Quinazoline Derivatives Useful as Tyrosine Kinase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及作为酪氨酸激酶抑制剂的4-(取代苯胺基)-喹唑啉衍生物。具体地，公开了式I的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中式I中的每个取代基在描述中有定义。还公开了式I化合物的制备方法，药物组合物以及其药用。式I化合物是有效的酪氨酸激酶抑制剂。

  公开号：

  US20120208833A1

文献信息

• 4-(SUBSTITUTED ANILINO)QUINAZOLINE DERIVATIVES AS TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Qilu Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2484678B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• Discovery of a potent dual EGFR/HER-2 inhibitor L-2 (selatinib) for the treatment of cancer
  作者：Long Zhang、Chuanwen Fan、Zongru Guo、Ying Li、Shuyong Zhao、Shaobo Yang、Yingying Yang、Jianrong Zhu、Dong Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.032

  日期：2013.11

  To develop potent dual EGFR/HER-2 inhibitors with improved druggability, a series of new lapatinib analogs were designed and synthesized. Compared with lapatinib, L-2, L-4 and M-6 were more active against BT-474 or NCI-N87 cells. In vivo efficacy studies indicated that L-2 significantly suppressed tumor growth in NCI-N87 (94.8% inhibition) or SK-OV-3 xenograft (85.7% inhibition) without causing significant loss of body weight. And the inhibition rates of lapatinib in the two xenograft models were 89.7% and 78.8%, respectively. Moreover, further studies revealed that the potent in vivo activities of L-2 may be mainly attributed to its superior aqueous solubility and oral bioavailability. In addition, a high-yielding one-pot procedure was developed for the synthesis of lapatinib and its analogs. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All tights reserved.