2-diaminomethylidene-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione | 384811-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酰胺
• 英文名称: 2-diaminomethylidene-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(diaminomethylidene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 384811-20-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00461409
• 分子量: 182.222
• InChiKey: LIDGPSWCXXAQPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  276.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  86.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diaminomethylidene-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-hydroxy-2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-1,2-dihydropyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-二氨基亚甲基环己烷-1,3-二酮与丙二酸二乙酯的反应

  摘要：

  2-[(氨基)(苯甲酰氨基)亚甲基]环己烷-1,3-二酮（环己烷-1,3-二酮与苯甲酰氰胺的加成产物）的脱苯甲酰化得到相应的2-二氨基亚甲基环己烷-1,3-二酮。后者在 MeONa 存在下与丙二酸二乙酯反应形成 6-羟基-2-(2,6-二氧代环己基)-1,2-二氢嘧啶-4(3H)-酮时充当 N,N-双亲核试剂。该反应在 200 °C 下在没有碱的情况下进行，导致随后的二氢嘧啶酮自缩合生成 4,5'-联嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0021-2
• 作为产物：
  描述：

  N-[Amino-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexylidene)-methyl]-benzamide 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-diaminomethylidene-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-二氨基亚甲基环己烷-1,3-二酮与丙二酸二乙酯的反应

  摘要：

  2-[(氨基)(苯甲酰氨基)亚甲基]环己烷-1,3-二酮（环己烷-1,3-二酮与苯甲酰氰胺的加成产物）的脱苯甲酰化得到相应的2-二氨基亚甲基环己烷-1,3-二酮。后者在 MeONa 存在下与丙二酸二乙酯反应形成 6-羟基-2-(2,6-二氧代环己基)-1,2-二氢嘧啶-4(3H)-酮时充当 N,N-双亲核试剂。该反应在 200 °C 下在没有碱的情况下进行，导致随后的二氢嘧啶酮自缩合生成 4,5'-联嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0021-2

文献信息

• New tricyclic compounds with pyrimido[4,5-d]pyrimidine fragment, the 7,8-dihydro-1H-pyrimido[4,5,6-de]quinazoline derivatives
  作者：V. A. Dorokhov、V. A. Voronkova、A. V. Komkov、A. S. Shashkov

  DOI：10.1007/s11172-011-0355-9

  日期：2011.11

  A reaction of 2-diaminomethylidenedimedone with aryl isocyanates leads to the formation of the corresponding ureas, which upon the action of sodium methoxide cyclize to 4-amino-7,8-dihydroquinazoline-2,5(1H,6H)-dione derivatives. The latter react with aryl isocyanates following the similar scheme to furnish 1,6-diaryl-8,8-dimethyl-7,8-dihydro-1H-pyrimido-[4,5,6-de]quinazoline-2,5(3H,6H)-diones, new tricyclic compounds containing pyrimidopyrimidine fragment.

  2-diaminomethidenedimedone 与芳基异氰酸酯反应生成相应的脲，在甲醇钠的作用下环化成 4-氨基-7,8-二氢喹唑啉-2,5(1H,6H)-二酮衍生物。后者与芳基异氰酸酯发生类似的反应，生成 1,6-二芳基-8,8-二甲基-7,8-二氢-1H-嘧啶并[4,5,6-de]喹唑啉-2,5(3H,6H)-二酮，这是一种含有嘧啶片段的新型三环化合物。
• Reactions of 2-diaminomethylidenecyclohexane-1,3-diones with diethyl malonate
  作者：V. A. Voronkova、A. V. Komkov、A. S. Shashkov、V. A. Dorokhov

  DOI：10.1007/s11172-011-0021-2

  日期：2011.1

  benzoylcyanamide) affords the corresponding 2-diaminomethylidenecyclohexane-1,3-diones. The latter act as N,N-dinucleophiles in reactions with diethyl malonate in the presence of MeONa to form 6-hydroxy-2-(2,6-dioxocyclohexylidene)-1,2-dihydropyrimidin-4(3H)-ones. This reaction performed at 200 °C in the absence of bases results in the subsequent self-condensation of the dihydropyrimidinones to give 4

  2-[(氨基)(苯甲酰氨基)亚甲基]环己烷-1,3-二酮（环己烷-1,3-二酮与苯甲酰氰胺的加成产物）的脱苯甲酰化得到相应的2-二氨基亚甲基环己烷-1,3-二酮。后者在 MeONa 存在下与丙二酸二乙酯反应形成 6-羟基-2-(2,6-二氧代环己基)-1,2-二氢嘧啶-4(3H)-酮时充当 N,N-双亲核试剂。该反应在 200 °C 下在没有碱的情况下进行，导致随后的二氢嘧啶酮自缩合生成 4,5'-联嘧啶衍生物。