(E)-methyl 5-bromo-3-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxylate | 1264703-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-methyl 5-bromo-3-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-bromo-3-[(E)-2-(butoxycarbonyl)ethenyl]thiophene-2-carboxylate；methyl 5-bromo-3-[(E)-3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1264703-71-0
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₄S
• 分子量: 347.23
• InChiKey: FMXWKIMDSWFUPP-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-bromo-3-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxylate 、 4-硼酸三苯胺 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(E)-methyl 3-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1yl)-5-(4-(diphenylamino)phenyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的取代噻吩-2-羧酸及其相关化合物的C3-选择性烯基化

  摘要：

  噻吩-2-羧酸的区域选择性C3-烯基化反应可通过铑/银催化的与烯烃的氧化偶联而有效地实现，而脱羧反应则不伴随而来。包括溴化噻吩羧酸和呋喃-2-羧酸在内的多种底物可以与苯乙烯以及丙烯酸酯一起使用。本催化剂体系也可用于苯甲酸的正链烯基化。

  DOI：

  10.1021/jo4011969
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羧基噻吩 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-methyl 5-bromo-3-(3-butoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的取代噻吩-2-羧酸及其相关化合物的C3-选择性烯基化

  摘要：

  噻吩-2-羧酸的区域选择性C3-烯基化反应可通过铑/银催化的与烯烃的氧化偶联而有效地实现，而脱羧反应则不伴随而来。包括溴化噻吩羧酸和呋喃-2-羧酸在内的多种底物可以与苯乙烯以及丙烯酸酯一起使用。本催化剂体系也可用于苯甲酸的正链烯基化。

  DOI：

  10.1021/jo4011969

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Vinylation of Heteroarene Carboxylic Acids with Alkenes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Takumi Ueyama、Satoshi Mochida、Tatsuya Fukutani、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol102942w

  日期：2011.2.18

  The ruthenium-catalyzed oxidative vinylation of thiophene-2-carboxylic acids with alkenes efficiently proceeds through directed C−H bond cleavage to give the corresponding 3-vinylated products. Similarly, benzothiophene-, benzofuran-, pyrrole-, and indolecarboxylic acids also undergo regioselective vinylation.

  噻吩-2-羧酸与烯烃的钌催化氧化乙烯基化可通过定向C-H键断裂而有效地进行，从而得到相应的3-乙烯基化产物。类似地，苯并噻吩-，苯并呋喃-，吡咯-和吲哚羧酸也经历区域选择性乙烯基化。
• Rhodium-Catalyzed C3-Selective Alkenylation of Substituted Thiophene-2-carboxylic Acids and Related Compounds
  作者：Tomonori Iitsuka、Petra Schaal、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo4011969

  日期：2013.7.19

  thiophene-2-carboxylic acids can be achieved effectively via rhodium/silver-catalyzed oxidative coupling with alkenes, unaccompanied by decarboxylation. A wide range of substrates including brominated thiophenecarboxylic acids and furan-2-carboxylic acids can be employed together with styrenes as well as acrylates. The present catalyst system is also applicable to ortho-alkenylation of benzoic acids.

  噻吩-2-羧酸的区域选择性C3-烯基化反应可通过铑/银催化的与烯烃的氧化偶联而有效地实现，而脱羧反应则不伴随而来。包括溴化噻吩羧酸和呋喃-2-羧酸在内的多种底物可以与苯乙烯以及丙烯酸酯一起使用。本催化剂体系也可用于苯甲酸的正链烯基化。