diallyl(chloro)borane | 859730-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: diallyl(chloro)borane
• 英文别名: Diallylboron chloride；chloro-bis(prop-2-enyl)borane
• CAS: 859730-99-7
• 化学式: C₆H₁₀BCl
• 分子量: 128.409
• InChiKey: DBOQMNPTKBDUKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊炔 、 diallyl(chloro)borane 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-allyl-1-chloro-3-propyl-2-borinene
  参考文献：
  名称：

  一种制备烯丙基二卤硼烷和二烯丙基（氯）硼烷的简便方法及其在烯烃和乙炔烯丙基硼化反应中的应用

  摘要：

  基于 BHal3（Hal = Cl，Br）和烯丙基三有机硼烷（烯丙基、肉桂基和 2-亚甲基环丁烷衍生物）之间的交换反应，开发了一种用于高反应性烯丙基二卤代硼烷和二烯丙基（氯）硼烷的便捷方法。由此产生的化合物容易与末端烯烃和乙炔反应形成相应的顺式-1,2-烯丙基硼化产物。这些产品通过标准技术分离并转化为硼酸盐（硼酰胺）。这些产品的脱硼产生 1,4-戊二烯衍生物或不饱和醇。从乙炔获得的 2-取代的 1,4-戊二烯基（二氯）硼烷在中等温度下进行分子内氯硼化反应，形成 5-氯-2-硼烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500391
• 作为产物：
  描述：

  三烯丙基硼烷 在 三氯化硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 diallyl(chloro)borane
  参考文献：
  名称：

  一种制备烯丙基二卤硼烷和二烯丙基（氯）硼烷的简便方法及其在烯烃和乙炔烯丙基硼化反应中的应用

  摘要：

  基于 BHal3（Hal = Cl，Br）和烯丙基三有机硼烷（烯丙基、肉桂基和 2-亚甲基环丁烷衍生物）之间的交换反应，开发了一种用于高反应性烯丙基二卤代硼烷和二烯丙基（氯）硼烷的便捷方法。由此产生的化合物容易与末端烯烃和乙炔反应形成相应的顺式-1,2-烯丙基硼化产物。这些产品通过标准技术分离并转化为硼酸盐（硼酰胺）。这些产品的脱硼产生 1,4-戊二烯衍生物或不饱和醇。从乙炔获得的 2-取代的 1,4-戊二烯基（二氯）硼烷在中等温度下进行分子内氯硼化反应，形成 5-氯-2-硼烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500391

文献信息

• Regioselectivity of 1,1-dimethylallene allylboration: synthesis of isomeric 6- and 7-methylene-3-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Sergey Yu. Erdyakov、Mikhail E. Gurskii、Anatolii V. Ignatenko、Yurii N. Bubnov

  DOI：10.1070/mc2004v014n06abeh002053

  日期：2004.1

  A dramatical difference in the stereoselectivity of 1,1-dimethylallene allylboration with allyl(chloro)- and triallylboranes has been revealed and applied to the synthesis of isomeric 7-methylene-6,6-dimethyl- and 6-(1-methylethylidene)-3-borabicyclo[3.3.1]-nonanes.
• Syntheses of [6,6]-Fused-Ring 1,2-Azaborines
  作者：Ahleah D. Rohr、Jeff W. Kampf、Arthur J. Ashe

  DOI：10.1021/om401077k

  日期：2014.3.10

  BN-naphthalene (2) and BN-tetralin (7) have been prepared by a short synthesis from allyltributylstannane (3). The reaction of 3 with BCl3 followed by diallylamine and Et3N afforded (diallylamino)diallylborane (5), which gave 1,4,5,8-tetrahydro[1,2]azaborino[1,2-a][1,2]azaborine (6), on treatment with Grubbs (I) catalyst. The reaction of 6 with Pd gave 2 and 7. The reaction of 7 with Cr(CO)(6) gave the corresponding Cr(CO)(3) adduct 8, for which a crystal structure has been obtained. The isomerization of 6 to 7 has been examined using DFT calculations.