2-benzoyloxy-4,6-dinitro-phenol | 116314-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-benzoyloxy-4,6-dinitro-phenol
• 英文别名: 2-Benzoyloxy-4,6-dinitrophenol；(2-hydroxy-3,5-dinitrophenyl) benzoate
• CAS: 116314-90-0
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₇
• 分子量: 304.216
• InChiKey: VSODBRDFKFLWAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯羧酸苯酯 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-benzoyloxy-4,6-dinitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  Barton; Linnell; Senior, Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology, 1945, vol. 18, p. 41,43

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US04963590A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Pharmacologically active catechol derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently comprise hydrogen, alkyl, acyl, optionally substituted aroyl, lower alkylsulfonyl or alkylcabamoyl or taken together form a lower alkylidene or cycloalkylidene, X comprises an electronegative substituent such as halogen, nitro, cyano, lower alkylsulfonyl, sulfonamido, aldehyde, caboxyl or trifluoromethyl and R.sub.3 comprises hydrogen, halogen, hydroxy alkyl, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl, lower alkylsulfonyl, sulfonamide, aldehyde, alkyl carbonyl, aralkylidene carbonyl or carboxyl or a group selected from ##STR2## wherein R.sub.4 comprises hydrogen, alkyl, cyano, carboxyl or acyl and R.sub.5 comprises hydrogen, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, carboxyalkenyl, nitro, acyl, optionally substituted aroyl or heteroaroyl, hydroxyalkyl or carboxyalkyl or R.sub.4 and R.sub.5 together form a five to seven membered substituted cycloalkanone ring; --(CO).sub.n (CH.sub.2).sub.m --COR wherein n is 0-1 and m is 0-7 and R comprises hydroxy, alkyl, carboxyalkyl, optionally substituted alkene, alkoxy or optionally substituted amino; ##STR3## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently comprise hydrogen or one of the following optionally substituted groups; alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl, or together form an optionally substituted piperidyl group; --NH--CO--R.sub.10 wherein R.sub.10 comprises a substituted alkyl group.

  公式I中的具有药理活性的儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择的取代芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负性取代基，例如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺酰胺基、醛基、羧基或三氟甲基，而R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三氟甲基、较低的烷基磺酰基、磺酰胺、醛基、烷基羰基、芳基甲基羰基或羧基或从以下组中选择的一组：##STR2## 其中R.sub.4包括氢、烷基、氰基、羧基或酰基，而R.sub.5包括氢、氰基、羧基、烷氧基羧基烯基、硝基、酰基、可选择的取代芳酰基或杂环芳酰基、羟基烷基或羧基烷基或R.sub.4和R.sub.5一起形成一个五到七成员取代的环庚酮环；--(CO).sub.n (CH.sub.2).sub.m --COR，其中n为0-1，m为0-7，R包括羟基、烷基、羧基烷基、可选择的取代烯烃、烷氧基或可选择的取代氨基；##STR3## 其中R.sub.8和R.sub.9独立地包括氢或以下可选择的取代基之一；烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基甲基或一起形成一个可选择的取代哌啶基；--NH--CO--R.sub.10，其中R.sub.10包括一个取代的烷基基团。
• Pharmacologically active catechol derivatives
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05446194A1

  公开（公告）日：1995-08-29

  A compound according to formula 1 ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently represent hydrogen, carbamoyl which is substituted by an alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms or phenyl carbonyl, X represents halogen nitro or cyano and R.sub.3 represents ##STR2## wherein R.sub.4 represents cyano or alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms and R.sub.5 represents carbamoyl which is unsubstituted or substituted with alkyl of 1 to 8 carbon atoms or which is substituted with hydroxyalkyl of 1 to 8 carbon atoms or pharmaceutically acceptable esters and salts thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier therefor, as well as pharmaceutical compositions containing said compounds as COMT inhibitors.

  根据公式1，化合物的结构为：##STR1## 其中，R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢、被1到4个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基、2到5个碳原子的烷基羰基或苯基羰基，X表示卤素、硝基或氰基，而R.sub.3表示##STR2## 其中，R.sub.4表示氰基或2到5个碳原子的烷基羰基，R.sub.5表示未取代或被1到8个碳原子的烷基取代的氨基甲酰基，或被1到8个碳原子的羟基烷基取代的氨基甲酰基，或药学上可接受的酯和盐，以及其药学上可接受的载体。此外，还包括将该化合物作为COMT抑制剂的药物组合物。
• Method of treating Parkinson's Disease using pentanedione derivatives
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US05112861A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  The invention concerns a method for the treatment of Parkinson's Disease. The method comprises administering a catechol-O-methyl-transferase inhibiting amount of a compound having the formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently represent hydrogen, alkylcarbamoyl of 2 to 5 carbon atoms or alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms, X represents nitro or cyano and R.sub.3 represents ##STR2## wherein R.sub.4 represents cyano or alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms and R.sub.5 represents cyano; alkylcarbonyl of 2 to 5 carbon atoms; or carbamoyl which is unsubstituted or substituted with alkyl of 1 to 8 carbon atoms, or hydroxyalkyl of 1 to 8 carbon atoms or pharmaceutically acceptable salts or esters thereof; and a sufficient amount of levodopa to treat Parkinson's Disease. A peripheral decarboxylase inhibitor such as carbidopa or benzerazide is also preferably administered.

  本发明涉及一种治疗帕金森病的方法。该方法包括向患者施用一种具有以下式子I的化合物，其中R1和R2独立地表示氢、2至5个碳原子的烷基氨基酰基或2至5个碳原子的烷基羰基，X表示硝基或氰基，R3表示下列式子：其中R4表示氰基或2至5个碳原子的烷基羰基，R5表示氰基、2至5个碳原子的烷基羰基、未取代或取代了1至8个碳原子的烷基、1至8个碳原子的羟基烷基的氨基甲酰基或其药学上可接受的盐或酯；以及足够的左旋多巴治疗帕金森病。此外，最好还要施用周围脱羧酶抑制剂，如卡比多巴或苯扎酰胺。
• US4963590A
  申请人：——

  公开号：US4963590A

  公开（公告）日：1990-10-16
• US5112861A
  申请人：——

  公开号：US5112861A

  公开（公告）日：1992-05-12