(αS,3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]-α-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,8-dioxo-1-azaspiro[4,5]decane-1-acetaldehyde | 248948-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (αS,3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]-α-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,8-dioxo-1-azaspiro[4,5]decane-1-acetaldehyde
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S)-1-[(2S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropan-2-yl]-2,8-dioxo-1-azaspiro[4.5]decan-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 248948-53-0
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₆
• 分子量: 458.555
• InChiKey: CONXRQXMQRAORJ-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αS,3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]-α-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,8-dioxo-1-azaspiro[4,5]decane-1-acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2S,5S,6S,7R,8R,10aS)-2-[[(benzyloxy)carbonyl]methylamino]octahydro-6-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-7,10a-methanopyrrolo[1,2-a]azocin-8-yl (4-nitrobenzene)sulfonate
  参考文献：
  名称：

  (-)-FR901483的全合成

  摘要：

  免疫抑制剂 (-)-FR901483 (1) 的首次合成已从 O-甲基酪氨酸甲酯 (31) 以 2% 的总产率在 22 个步骤中完成，建立了天然产物的绝对立体化学。硝酮 5b 与丙烯酸乙酯的 1,3-偶极环加成反应主要得到异恶唑烷 4b，将其氢化得到具有正确绝对和相对立体化学的氮杂螺内酰胺 3b，用于合成 1。3b 生成酮醛 38 和分子内醛醇反应得到在 t-BuOH 中使用 KO-t-Bu 以合理的选择性制备三环酮醇 40。进一步细化在 9 个步骤中提供了 (-)-1，其光谱数据与天然产物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1021/ja991160h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (αS,3S)-11-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]-α-[(4-methoxyphenyl)methyl]-10-oxo-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradecane-9-acetate 在 盐酸 、 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (αS,3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]methylamino]-α-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,8-dioxo-1-azaspiro[4,5]decane-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (-)-FR901483的全合成

  摘要：

  免疫抑制剂 (-)-FR901483 (1) 的首次合成已从 O-甲基酪氨酸甲酯 (31) 以 2% 的总产率在 22 个步骤中完成，建立了天然产物的绝对立体化学。硝酮 5b 与丙烯酸乙酯的 1,3-偶极环加成反应主要得到异恶唑烷 4b，将其氢化得到具有正确绝对和相对立体化学的氮杂螺内酰胺 3b，用于合成 1。3b 生成酮醛 38 和分子内醛醇反应得到在 t-BuOH 中使用 KO-t-Bu 以合理的选择性制备三环酮醇 40。进一步细化在 9 个步骤中提供了 (-)-1，其光谱数据与天然产物的光谱数据相同。

  DOI：

  10.1021/ja991160h