trityl-L-serine benzylamide | 103166-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: trityl-L-serine benzylamide
• 英文别名: N-trityl-L-serine benzylamide；Trt-L-Ser-NHBn；N-Trityl-L-serin-benzylamid；(2S)-N-benzyl-3-hydroxy-2-(tritylamino)propanamide
• CAS: 103166-63-8
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 436.554
• InChiKey: GXSNWOFNEBLUOB-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trityl-L-serine benzylamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 N-benzyl-1-H-L-aziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  硫醇与含氮丙啶-2-羧酸肽的位点选择性偶联

  摘要：

  描述了含氮丙啶-2-羧酸的肽与硫醇在溶液和固体支持物上的合成和会聚位点选择性偶联。FmocAzyOH 在这种能力下的合成和使用证明了 Azy 部分在多步 Fmoc 固相肽合成 (SPPS) 中的有效掺入和耐受性，以及通过高度区域选择性碱基进行溶液和珠上连接的能力。促进氮丙啶开环过程。

  DOI：

  10.1021/ja046793x
• 作为产物：
  描述：

  N-(三苯基甲基)-L-丝氨酸与三乙胺的化合物 、 苄胺 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 以96%的产率得到trityl-L-serine benzylamide
  参考文献：
  名称：

  硫醇与含氮丙啶-2-羧酸肽的位点选择性偶联

  摘要：

  描述了含氮丙啶-2-羧酸的肽与硫醇在溶液和固体支持物上的合成和会聚位点选择性偶联。FmocAzyOH 在这种能力下的合成和使用证明了 Azy 部分在多步 Fmoc 固相肽合成 (SPPS) 中的有效掺入和耐受性，以及通过高度区域选择性碱基进行溶液和珠上连接的能力。促进氮丙啶开环过程。

  DOI：

  10.1021/ja046793x

文献信息

• Site-Selective Conjugation of Thiols with Aziridine-2-Carboxylic Acid-Containing Peptides
  作者：Danica P. Galonić、Wilfred A. van der Donk、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja046793x

  日期：2004.10.1

  The synthesis and convergent site-selective conjugation of aziridine-2-carboxylic acid-containing peptides with thiols, both in solution and on solid support, are described. The synthesis and use of FmocAzyOH in this capacity demonstrate both the efficient incorporation and tolerance of the Azy moiety in multistep Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS), as well as the competence of solution and

  描述了含氮丙啶-2-羧酸的肽与硫醇在溶液和固体支持物上的合成和会聚位点选择性偶联。FmocAzyOH 在这种能力下的合成和使用证明了 Azy 部分在多步 Fmoc 固相肽合成 (SPPS) 中的有效掺入和耐受性，以及通过高度区域选择性碱基进行溶液和珠上连接的能力。促进氮丙啶开环过程。
• Ring-Opening of Aziridine-2-Carboxamides with Carbohydrate C1-<i>O</i>-Nucleophiles. Stereoselective Preparation of α- and β-<i>O</i>-Glycosyl Serine Conjugates
  作者：Daniel A. Ryan、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja804589j

  日期：2008.11.19

  The stereoselective formation of the alpha-GalNAc-Ser linkage via the ring opening of aziridine-2-carboxamides with pyranose C1-O-nucleophiles is described. The process is tolerant to the native C2-NHAc group, can be modulated to provide either the alpha- or beta-glycoside through judicious choice of solvent and metal counterion, and is amenable to other classes of O-glycosyl-Ser constructs such as the B-GlcNAc-Ser and alpha-Man-Ser linkages. This coupling reaction also led to the development of the o-allylbenzyl (ABn) moiety as a new C-terminus carboxyl protective group, which allows for the use of novel methods for N- and C-terminus extension of amino acids following carbohydrate conjugation.