S-(4-methylphenyl) 2-[(2S,4R,6R)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]ethanethioate | 1274905-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-methylphenyl) 2-[(2S,4R,6R)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]ethanethioate
• CAS: 1274905-56-4
• 化学式: C₃₁H₄₆O₄SSi
• 分子量: 542.855
• InChiKey: KHCKTEKKDUCUSR-ZGIBFIJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.33
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-(4-methylphenyl) 2-[(2S,4R,6R)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  2，6-顺式取代的四氢吡喃的立体选择性合成：布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和酯替代物的分子内氧合共轭环化

  摘要：

  α，β-不饱和羰基化合物的分子内氧杂共轭环化（IOCC），是通过用碱去质子化触发的，是合成四氢吡喃的直接方法。然而，已知IOCC的立体化学结果取决于底物的局部结构，并且有时需要苛刻的反应条件和/或延长的反应时间以选择性地形成2，6-顺式取代的四氢吡喃。这些缺点限制了IOCC在复杂的天然产物合成中的可行性。在本文中，我们描述了在温和的反应条件下，布朗斯台德酸催化的α，β-不饱和酯替代物（例如，α，β-不饱和硫代酯，恶唑烷酮酰亚胺和吡咯酰胺）的IOCC，可提供一系列合成上通用的2， 6-顺式取代的四氢吡喃衍生物，具有良好至出色的立体选择性（dr为7：1至> 20：1）。发现这些α，β-不饱和羰基化合物比通常对布朗斯台德酸催化的分子内氧杂-共轭物加成没有反应性的相应的含氧酸酯有更高的反应性。产品四氢吡喃类化合物可以有效地转化为各种衍生物，突出了我们方法学的有用性。

  DOI：

  10.1021/jo202179s