tert-butyl-[3-[(6R)-2,2-dimethyl-3-(triethylsilyloxymethyl)-5,6-dihydrooxasilin-6-yl]propoxy]-dimethylsilane | 1354641-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[3-[(6R)-2,2-dimethyl-3-(triethylsilyloxymethyl)-5,6-dihydrooxasilin-6-yl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1354641-19-2
• 化学式: C₂₂H₄₈O₃Si₃
• 分子量: 444.878
• InChiKey: HREWKLMDONKEPU-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[3-[(6R)-2,2-dimethyl-3-(triethylsilyloxymethyl)-5,6-dihydrooxasilin-6-yl]propoxy]-dimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 生成 [(6R)-6-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-5,6-dihydrooxasilin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  葫芦素和依立布林的C20–C26结构单元的简明和高度立体选择性合成

  摘要：

  据报道，一种简单，立体选择性和可扩展的合成的葫芦素和依立布林C20–C26结构单元。合成依赖于三个关键的转变：区域特异性Ru催化的分子内氢化硅烷化，高度立体选择性的S N 2'取代和C–Si到C–I键的选择性转化。除通过硅胶塞过滤外，该方法无需色谱纯化即可进行5罐/ 4处理操作，得到的C20–C26结构单元（dr > 200：1；ee > 99％） 。环氧化物1的总产率为60％。

  DOI：

  10.1021/ol203373d
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]propyl]oxirane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.66h， 生成 tert-butyl-[3-[(6R)-2,2-dimethyl-3-(triethylsilyloxymethyl)-5,6-dihydrooxasilin-6-yl]propoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  葫芦素和依立布林的C20–C26结构单元的简明和高度立体选择性合成

  摘要：

  据报道，一种简单，立体选择性和可扩展的合成的葫芦素和依立布林C20–C26结构单元。合成依赖于三个关键的转变：区域特异性Ru催化的分子内氢化硅烷化，高度立体选择性的S N 2'取代和C–Si到C–I键的选择性转化。除通过硅胶塞过滤外，该方法无需色谱纯化即可进行5罐/ 4处理操作，得到的C20–C26结构单元（dr > 200：1；ee > 99％） 。环氧化物1的总产率为60％。

  DOI：

  10.1021/ol203373d

文献信息

• Concise and Highly Stereoselective Synthesis of the C20–C26 Building Block of Halichondrins and Eribulin
  作者：Mingde Shan、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol203373d

  日期：2012.1.20

  A concise, stereoselective, and scalable synthesis of the C20–C26 building block of halichondrins and Eribulin is reported. The synthesis relies on three key transformations: regiospecific Ru-catalyzed intramolecular hydrosilylation, highly stereoselective SN2′ substitution, and selective conversion of a C–Si to C–I bond. It is carried out in a 5-pot/4-workup operation without chromatographic purification

  据报道，一种简单，立体选择性和可扩展的合成的葫芦素和依立布林C20–C26结构单元。合成依赖于三个关键的转变：区域特异性Ru催化的分子内氢化硅烷化，高度立体选择性的S N 2'取代和C–Si到C–I键的选择性转化。除通过硅胶塞过滤外，该方法无需色谱纯化即可进行5罐/ 4处理操作，得到的C20–C26结构单元（dr > 200：1；ee > 99％） 。环氧化物1的总产率为60％。