N-Benzyl-1-phenyl-3-aminomethyl-3,4-dihydro-2-naphthalinsaeure-lactam | 40032-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: N-Benzyl-1-phenyl-3-aminomethyl-3,4-dihydro-2-naphthalinsaeure-lactam
• 英文别名: 2-benzyl-9-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[f]isoindol-1-one；2-benzyl-9-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-benzo[f]isoindol-1-one；2-benzyl-4-phenyl-9,9a-dihydro-1H-benzo[f]isoindol-3-one
• CAS: 40032-58-4
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: BKDZOWYZZQFDKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-phenyl-N-(3-phenylprop-2-enyl)prop-2-ynamide 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以81%的产率得到N-Benzyl-1-phenyl-3-aminomethyl-3,4-dihydro-2-naphthalinsaeure-lactam
  参考文献：
  名称：

  Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Cascade Reactions of Aryl-Substituted Enynes

  摘要：

  通过 P4-t-Bu 催化的烯炔分子内级联反应，开发了一种合成 9-芳基-3a,4-二氢萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮的新方法。在一定量的磷氮 P4-t-Bu 碱催化下，多种 3-芳基烯丙基 3-arylpropiolates 顺利地进行了级联环化反应，产率从中等到极好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258172

文献信息

• Rhodium-catalyzed cycloaddition of 1,6-enynes with 2-bromophenylboronic acids: synthesis of a multi-substituted dihydronaphthalene scaffold
  作者：Xianjie Fang、Chaolong Li、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1039/b910532h

  日期：——

  A formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of a 1,6-enyne with 2-bromophenylboronic acid has been realized to construct a multi-substituted dihydronaphthalene scaffold, in which the direct reductive elimination mechanism of aryl-Rh(III)-Csp3 species has been established to form an aryl-Csp3 bond.

  1,6-烯炔与2-溴苯硼酸的[2 + 2 + 2]环加成反应已经实现，从而构建了多取代二氢萘骨架，其中芳基-Rh(III)-Csp3物种的直接还原消除机制已经建立，以形成芳基-Csp3键。
• Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Cascade Reactions of Aryl-Substituted Enynes
  作者：Jin-Heng Li、Jian-Sheng Tang、Ye-Xiang Xie、Zhi-Qiang Wang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0030-1258172

  日期：2010.9

  A novel method for the synthesis of 9-aryl-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-ones has been developed by P4-t-Bu-catalyzed intramolecular cascade reactions of enynes. In the presence of a catalytic amount of phosphazene P4-t-Bu base, a variety of 3-arylallyl 3-arylpropiolates underwent the cascade cyclization reaction smoothly in moderate to excellent yields.

  通过 P4-t-Bu 催化的烯炔分子内级联反应，开发了一种合成 9-芳基-3a,4-二氢萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮的新方法。在一定量的磷氮 P4-t-Bu 碱催化下，多种 3-芳基烯丙基 3-arylpropiolates 顺利地进行了级联环化反应，产率从中等到极好。