3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-D-sorbitol | 61819-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: 3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-D-sorbitol
• 英文别名: (3aR,4R,8S,8aS)-2,2-dimethylhexahydrothiepino[4,5-d][1,3]dioxole-4,8-diol；(3S,4R,5R,6R)-3,6-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-thiepane；(3aR,4S,8R,8aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,7,8,8a-hexahydrothiepino[4,5-d][1,3]dioxole-4,8-diol
• CAS: 61819-35-0
• 化学式: C₉H₁₆O₄S
• 分子量: 220.29
• InChiKey: AMTZCFFTUVSCSK-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-D-sorbitol 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-(-)-1,4-di-O-benzyl-2,3-O-isopropylidenecyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯Conduritols的一般程序：（+）-Conduritol B和（-）-Conduritol F衍生物以及（-）-Conduritol E和F的硫介导合成。

  摘要：

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00011-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4,5-二乙烯基-1,3-二氧戊环 在 sodium sulfide 、 抗氧剂300 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3,4-O-isopropylidene-1,6-thio-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Chromatographic Separation, Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy, and ab Initio DFT Studies of Chiral Thiepane Tetraol Derivatives

  摘要：

  Optically pure enantiomers of the chiral tetrahydroxythiepane derivative 3,6-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-thiepane (3) are obtained using a novel protocol in which a library of all possible stereoisomers of 3 is synthesized, followed by two-step stereoselective chromatography, using, first, conventional achiral and, then, chiral stationary phases. Configurational and conformational analysis of 3 are carried out using Vibrational Circular Dichroism (VCD) spectroscopy in conjunction with ab initio DFT calculations. The absolute configuration of 3 is shown to be 3R,4S,5R,6R-(+)/ 3S,4R,5S,6S-(-).

  DOI：

  10.1021/jo048629y

文献信息

• Synthesis, Chromatographic Separation, Vibrational Circular Dichroism Spectroscopy, and ab Initio DFT Studies of Chiral Thiepane Tetraol Derivatives
  作者：Vanda Cerè、Francesca Peri、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci、Frank J. Devlin、Philip J. Stephens、Francesco Gasparrini、Romina Rompietti、Claudio Villani

  DOI：10.1021/jo048629y

  日期：2005.1.1

  Optically pure enantiomers of the chiral tetrahydroxythiepane derivative 3,6-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-thiepane (3) are obtained using a novel protocol in which a library of all possible stereoisomers of 3 is synthesized, followed by two-step stereoselective chromatography, using, first, conventional achiral and, then, chiral stationary phases. Configurational and conformational analysis of 3 are carried out using Vibrational Circular Dichroism (VCD) spectroscopy in conjunction with ab initio DFT calculations. The absolute configuration of 3 is shown to be 3R,4S,5R,6R-(+)/ 3S,4R,5S,6S-(-).
• A General Procedure to Enantiopure Conduritols: Sulfur-Mediated Synthesis of (+)-Conduritol B and (−)-Conduritol F Derivatives and of (−)-Conduritol E and F
  作者：Vanda Cerè、Giuseppe Mantovani、Francesca Peri、Salvatore Pollicino、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00011-9

  日期：2000.2

  demonstrated the generality of a simple procedure, synthesizing enantiomerically pure (+)-conduritol B and (−)-conduritol F derivatives, starting from d-mannitol and d-sorbitol, respectively. This method, slightly modified, can also be applied to the synthesis of unprotected conduritols: (−)-conduritol E and (−)-conduritol F were obtained.

  我们已经证明了简单方法的一般性，它们分别从d-甘露醇和d-山梨糖醇合成对映体纯的（+）-conduritol B和（-）-conduritol F衍生物。稍加修改后的该方法也可用于合成未保护的松露醇：（-）-松露醇E和（-）-松露醇F。