1-Chloro-2,6-bis-(2-chloro-phenyl)-piperidin-4-one | 116470-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Chloro-2,6-bis-(2-chloro-phenyl)-piperidin-4-one
• 英文别名: 1-Chloro-2,6-bis(2-chlorophenyl)piperidin-4-one；1-chloro-2,6-bis(2-chlorophenyl)piperidin-4-one
• CAS: 116470-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₃NO
• 分子量: 354.663
• InChiKey: QWVCQUWPKUVUGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-Bis-(2-chloro-phenyl)-piperidin-4-one 在 氯 作用下， 生成 1-Chloro-2,6-bis-(2-chloro-phenyl)-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  13C NMR chemical shifts, in someN-chloro-2,6-diarylpiperidin-4-ones

  摘要：

  对几个N-氯-2,6-二芳基哌啶-4-酮的13C化学位移进行了测量，并与先前报告的相应2,6-二芳基哌啶酮的位移进行了比较。这些化合物中α碳的位移向下移动了12-13 ppm，这可以归因于氮原子电负性的增加。β碳的化学位移变化则很小。令人惊讶的是，羰基碳的吸收向上移动了多达4.0 ppm。羰基碳的共振位移幅度表明氮与羰基之间可能存在跨环相互作用，这在这些体系中尚未被观察到。此外，还提出了这些化合物中芳基的首选构象。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260251113

文献信息

• 13C NMR chemical shifts, in someN-chloro-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：Misbah Ul Hasan、M. Arab

  DOI：10.1002/mrc.1260251113

  日期：1987.11

  The 13C shifts in several N-chloro-2,6-diarylpiperidin-4-ones have been measured and compared with previously reported sifts in the corresponding 2,6-diarylpiperidones. The shifts of the α-carbons in these compounds move downfield by 12–13 ppm, which can be attributed to the increased electronegativity of the nitrogen atoms. The changes in the chemical shifts of the β-carbons are minimal. Surprisingly, the absorptions of the carbonyl carbons move upfield by as much as 4.0 ppm. The magnitude of the shift in the resonance of the carbonyl carbon indicates the possibility of a transannular interaction between the nitrogen and the carbonyl group, which has not previously been observed in these systems. A preferred conformation for the aryl group in these compounds is also proposed.

  对几个N-氯-2,6-二芳基哌啶-4-酮的13C化学位移进行了测量，并与先前报告的相应2,6-二芳基哌啶酮的位移进行了比较。这些化合物中α碳的位移向下移动了12-13 ppm，这可以归因于氮原子电负性的增加。β碳的化学位移变化则很小。令人惊讶的是，羰基碳的吸收向上移动了多达4.0 ppm。羰基碳的共振位移幅度表明氮与羰基之间可能存在跨环相互作用，这在这些体系中尚未被观察到。此外，还提出了这些化合物中芳基的首选构象。