methyl 6-amino-4-(5-bromothiophen-2-yl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 6-amino-4-(5-bromothiophen-2-yl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₃S
• 分子量: 355.212
• InChiKey: JSYINMWGVJATLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 6-amino-4-(5-bromothiophen-2-yl)-5-cyano-2-methyl-4H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂的新型吡喃衍生物：设计、合成、晶体结构、生物活性和分子建模

  摘要：

  设计、合成了26 种新型吡喃衍生物（1a-m、2a-m），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2f的晶体结构经X射线单晶衍射表征，结晶为单斜晶系，空间群为P 2 1 /c。对这些合成化合物的体外抗真菌活性进行了评估，对五种植物病原真菌即玉米赤霉、玉米蠕孢菌、立枯丝核菌、指状青霉和核盘菌进行了评估。大多数合成的化合物在 20 µg/mL 时表现出良好至优异的抗真菌活性。其中，化合物2e对R的抑制率和中值效应浓度(EC 50 ) 。Solani，化合物1b、1e、2a、2b和2c对抗S。sclerotiorum和化合物1a和2i对抗H。玉米对相关真菌的抵抗力优于氟吡菌酰胺。此外，化合物的半抑制浓度（IC 50 ）1b、1e、2a、2b和2c对琥珀酸脱氢酶（SDH）的反应及其分子对接得分均低于氟吡菌酰胺，表明这些合成化合物具有比氟吡菌酰胺更强的抗真

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02965-0

文献信息

• REPORTER SYSTEM FOR HIGH THROUGHPUT SCREENING OF COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：RATAN Rajiv

  公开号：US20130005666A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The NF-E2-related factor 2 (Nrf2) is a key transcriptional regulator of antioxidant defense and detoxification. To directly monitor stabilization of Nrf2 we fused its Neh2 domain, responsible for the interaction with its nucleocytoplasmic regulator, Keap1, to firefly luciferase (Neh2-luciferase). It is shown herein that Neh2 domain is sufficient for recognition, ubiquitination and proteasomal degradation of Neh2-luciferase fusion protein. The novel Neh2-luc reporter system allows direct monitoring of the adaptive response to redox stress and classification of drugs based on the time-course of reporter activation. The novel reporter was used to screen a library of compounds to identify activators of Nrf2. The most robust and yet non toxic Nrf2 activators found—nordihydroguaiaretic acid, fisetin, and gedunin-induced astrocyte-dependent neuroprotection from oxidative stress via an Nrf2-dependent mechanism.
• US9200046B2
  申请人：——

  公开号：US9200046B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• Novel pyran derivatives as potential succinate dehydrogenase inhibitors: design, synthesis, crystal structure, biological activity, and molecular modeling
  作者：Jingwen Wang、Tingting Xiao、Tong Lu、Tingting Zhang、Wenjing Jiang、Yingkun Yan、Xiaorong Tang、Xuesong Wang

  DOI：10.1007/s00044-022-02965-0

  日期：2022.11

  Twenty-six novel pyran derivatives (1a−m, 2a−m) were designed, synthesized, and characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The crystal structures of compound 2f was characterized by single crystal X-ray diffraction and crystallized in the monoclinic system with space group P21/c. The in vitro antifungal activities of these synthesized compounds were evaluated against five plant pathogenic fungi

  设计、合成了26 种新型吡喃衍生物（1a-m、2a-m），并通过 IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。化合物2f的晶体结构经X射线单晶衍射表征，结晶为单斜晶系，空间群为P 2 1 /c。对这些合成化合物的体外抗真菌活性进行了评估，对五种植物病原真菌即玉米赤霉、玉米蠕孢菌、立枯丝核菌、指状青霉和核盘菌进行了评估。大多数合成的化合物在 20 µg/mL 时表现出良好至优异的抗真菌活性。其中，化合物2e对R的抑制率和中值效应浓度(EC 50 ) 。Solani，化合物1b、1e、2a、2b和2c对抗S。sclerotiorum和化合物1a和2i对抗H。玉米对相关真菌的抵抗力优于氟吡菌酰胺。此外，化合物的半抑制浓度（IC 50 ）1b、1e、2a、2b和2c对琥珀酸脱氢酶（SDH）的反应及其分子对接得分均低于氟吡菌酰胺，表明这些合成化合物具有比氟吡菌酰胺更强的抗真