2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiepine-4-carbaldehyde | 1188287-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiepine-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-7-methyl-2,3-dihydro-1-benzothiepine-4-carbaldehyde
• CAS: 1188287-51-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: HVTGLBOIRIMZRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde 、 2-mercapto-5-methylbenzaldehyde 在 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]thiepine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯硫醇对环丙烷甲醛的有机催化亲核开环：苯并[b]噻吩的串联合成

  摘要：

  环丙烷甲醛与苯硫醇的前所未有的亲核开环在 40 mol% 脯氨酸的催化下区域选择性地进行，以提供公平到良好的 4-苯硫基取代丁醛收率。如果使用邻硫代水杨醛，会发生串联的共轭加成 - 羟醛反应，这构成了进入具有药用价值的 2,3-二氢苯并[b] 噻平-4-甲醛的有利入口。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217370

文献信息

• Organocatalytic Nucleophilic Ring Opening of Cyclopropanecarbaldehydes by Benzenethiols: Tandem Synthesis of Benzo[b]thiepines
  作者：Quanrui Wang、Liangxi Li、Zhiming Li

  DOI：10.1055/s-0029-1217370

  日期：2009.7

  An unprecedented nucleophilic ring opening of cyclopropanecarbaldehydes with benzenethiols proceeds regioselectively under the catalysis of 40 mol% proline to afford fair to good yields of 4-phenylthio-substituted butyraldehydes. If o-thiosalicyl-aldehydes are employed, a tandem homoconjugate addition―aldol reaction occurs, which constitutes an expedient entry to pharmaceutically valuable 2,3-dihy

  环丙烷甲醛与苯硫醇的前所未有的亲核开环在 40 mol% 脯氨酸的催化下区域选择性地进行，以提供公平到良好的 4-苯硫基取代丁醛收率。如果使用邻硫代水杨醛，会发生串联的共轭加成 - 羟醛反应，这构成了进入具有药用价值的 2,3-二氢苯并[b] 噻平-4-甲醛的有利入口。