[2-[Benzyl(tert-butyl)amino]-2-oxoethyl] 5-nitrothiophene-2-carboxylate | 1007996-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: [2-[Benzyl(tert-butyl)amino]-2-oxoethyl] 5-nitrothiophene-2-carboxylate
• CAS: 1007996-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: MCFGPFPDSXPDAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(tert-butyl)-2-chloroacetamide 、 5-硝基噻吩-2-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-[Benzyl(tert-butyl)amino]-2-oxoethyl] 5-nitrothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structural Modulation Study of Inhibitory Compounds for Ribonuclease H Activity of Human Immunodeficiency Virus Type 1 Reverse Transcriptase

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）的逆转录酶具有两种酶功能。其中一个功能是核糖核酸酶（RNase）H 活性，它只消化 RNA/DNA 混合体中的 RNA。RNase H 活性是一类新型抗艾滋病毒药物的诱人靶点，因为目前还没有获得批准的抑制剂。在我们以前的研究中，通过化学筛选发现了一种以 5-硝基呋喃-2-羧酸酯为核心的药剂，并合成了数十种衍生物以提高化合物的效力。在这项工作中，我们对部分化学结构进行了调整，以加深对类似化合物结构-活性关系的理解。研究表明，几种具有硝基呋喃-苯基酯骨架的衍生物是有效的 RNase H 抑制剂。在苯基环上连接甲氧基羰基和甲氧基基团可提高抑制效力。这些活性衍生物没有观察到明显的细胞毒性。相比之下，具有硝基呋喃-苄酯骨架的衍生物无论在苄基环上连接何种官能团，都显示出适度的抑制活性。对 5-硝基-呋喃-2-羧基的调节和酯连接的转换都会导致抑制效力的急剧下降。这些发现对设计有效的 HIV-1 RNase H 酶活性抑制剂具有参考价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.764