exochomine | 142796-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 9b-氮杂菲类
• 英文名称: exochomine
• CAS: 142796-25-6
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O
• 分子量: 392.585
• InChiKey: PNQBYUKOPGPWFB-SGULQOTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exochomine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到exochomine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性全合成

  摘要：

  具有完全取代的手性中心的分子通常难以构建，特别是如果这些中心连接两个看似不同的两半或包含一个氮原子。在本文中，我们描述了一种有效的方法，该方法以Exochomine的形式在单个中心结合了两个挑战。直接偶合的失败导致设计因多个步骤的高度特定的反应条件而加剧，并开发了在可能发生大量副反应的受阻环境中进行1,4还原的改进方案。这些化学选择性溶液应该对其他问题有价值。还讨论了为合成的天然产物获得匹配光谱数据的挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.201604744
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸二乙酯盐酸盐 在 samarium diiodide 、 碘苯二乙酸 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 甲基锂 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 47.07h， 生成 exochomine
  参考文献：
  名称：

  对映体的对映选择性全合成

  摘要：

  具有完全取代的手性中心的分子通常难以构建，特别是如果这些中心连接两个看似不同的两半或包含一个氮原子。在本文中，我们描述了一种有效的方法，该方法以Exochomine的形式在单个中心结合了两个挑战。直接偶合的失败导致设计因多个步骤的高度特定的反应条件而加剧，并开发了在可能发生大量副反应的受阻环境中进行1,4还原的改进方案。这些化学选择性溶液应该对其他问题有价值。还讨论了为合成的天然产物获得匹配光谱数据的挑战。

  DOI：

  10.1002/anie.201604744

文献信息

• The Enantioselective Total Synthesis of Exochomine
  作者：Alison X. Gao、Tomoaki Hamada、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201604744

  日期：2016.8.22

  centers connect two seemingly different halves or include a nitrogen atom. Herein, we describe an efficient approach to a molecule that combines both challenges in a single center in the form of exochomine. Failures in direct coupling led to a design fueled by highly specific reaction conditions for several steps and the development of an improved protocol for 1,4‐reduction in a hindered context where

  具有完全取代的手性中心的分子通常难以构建，特别是如果这些中心连接两个看似不同的两半或包含一个氮原子。在本文中，我们描述了一种有效的方法，该方法以Exochomine的形式在单个中心结合了两个挑战。直接偶合的失败导致设计因多个步骤的高度特定的反应条件而加剧，并开发了在可能发生大量副反应的受阻环境中进行1,4还原的改进方案。这些化学选择性溶液应该对其他问题有价值。还讨论了为合成的天然产物获得匹配光谱数据的挑战。