(+/-)-hippodamine | 59685-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 9b-氮杂菲类
• 英文名称: (+/-)-hippodamine
• CAS: 59685-36-8
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: MOQNYBQLQBMEKL-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-hippodamine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到convergine
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Total Syntheses of Precoccinelline, Hippodamine, Coccinelline, and Convergine

  摘要：

  [GRAPHICS]A stereodivergent approach toward total syntheses of Coccinellidae defensive alkaloids is described. These syntheses feature a highly diastereoselective intramolecular aza-[3 + 3] annulation strategy, which represents a de novo approach to this family of natural products.

  DOI：

  10.1021/ol0619359
• 作为产物：
  描述：

  全氢化-9b-硼杂非那烯 在 钯 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 ClNHODNP 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-hippodamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the ladybug defensive agents (±)-hippodamine, (±)-convergine, (±)-hippocasine and (±)-hippocasine oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83922-8

文献信息

• Combining two-directional synthesis and tandem reactions: an efficient strategy for the total syntheses of (±)-hippodamine and (±)-epi-hippodamine
  作者：Martin Rejzek、Robert A. Stockman、David L. Hughes

  DOI：10.1039/b413052a

  日期：——

  Two-directional total stereoselective syntheses of (+/-)-hippodamine and (+/-)-epi-hippodamine, utilising a tandem deprotection/intramolecular double Michael addition sequence as the key step, are presented.

  提出了利用串联脱保护/分子内双迈克尔加成序列作为关键步骤的（+/-）-hippodamine和（+/-）-epi-hippodamine的双向总立体选择性合成。
• Synthesis of the ladybug defensive agents (±)-hippodamine, (±)-convergine, (±)-hippocasine and (±)-hippocasine oxide
  作者：Richard H. Mueller、Mark E. Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83922-8

  日期：——
• Stereo- and regioselective total synthesis of the hydropyrido[2,1,6-de]quinolizine ladybug defensive alkaloids
  作者：Richard H. Mueller、Mark E. Thompson、Robert M. DiPardo

  DOI：10.1021/jo00186a029

  日期：1984.6
• Stereodivergent Total Syntheses of Precoccinelline, Hippodamine, Coccinelline, and Convergine
  作者：Aleksey I. Gerasyuto、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol0619359

  日期：2006.10.1

  [GRAPHICS]A stereodivergent approach toward total syntheses of Coccinellidae defensive alkaloids is described. These syntheses feature a highly diastereoselective intramolecular aza-[3 + 3] annulation strategy, which represents a de novo approach to this family of natural products.