epi-myrrhine | 58207-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 9b-氮杂菲类
• 英文名称: epi-myrrhine
• 英文别名: myrrhine；Myrrhin
• CAS: 58207-39-9
• 化学式: C₁₃H₂₃N
• 分子量: 193.332
• InChiKey: MOQNYBQLQBMEKL-CZWJUEIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epi-myrrhine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到myrrhine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Diversity-oriented synthesis of bicyclic and tricyclic alkaloids

  摘要：

  本文介绍了一种以多样性为导向的综合方法，涉及级联序列，将线性氨基烯烃转化为类似于天然生物碱的多环骨架。

  DOI：

  10.1039/b917965h
• 作为产物：
  描述：

  (3aα,6aα,9aα)-(+/-)-decahydropyrido<2,1,6-de>quinolizin-1(2H)-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 epi-myrrhine
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselective total synthesis of the hydropyrido[2,1,6-de]quinolizine ladybug defensive alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a029

文献信息

• An Intramolecular <i>aza</i>-[3 + 3] Annulation Approach to Azaphenalene Alkaloids. Total Synthesis of Myrrhine
  作者：Aleksey I. Gerasyuto、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/jo062533h

  日期：2007.3.1

  A detailed account on the stereoselective total syntheses of azaphenalene alkaloids via an intramolecular aza-[3 + 3] annulation strategy is described here. All five members of the Coccinellidae family of defensive alkaloids were prepared from the same common intermediate, which was derived from a stereoselective aza-[3 + 3] annulation reaction.

  这里详细介绍了通过分子内氮杂-[3 + 3]环空策略进行的氮杂萘生物碱的立体选择性全合成。球藻防御生物碱家族的所有五个成员均从相同的中间体中制备，该中间体来自立体选择性氮杂-[3 + 3]环化反应。
• Two-directional synthesis as a tool for diversity-oriented synthesis: Synthesis of alkaloid scaffolds
  作者：Kieron M G O’Connell、Monica Díaz-Gavilán、Warren R J D Galloway、David R Spring

  DOI：10.3762/bjoc.8.95

  日期：——

  Two-directional synthesis represents an ideal strategy for the rapid elaboration of simple starting materials and their subsequent transformation into complex molecular architectures. As such, it is becoming recognised as an enabling technology for diversity-oriented synthesis. Herein, we provide a thorough account of our work combining two-directional synthesis with diversity-oriented synthesis, with particular

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