(1S,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde | 182802-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1S,3S,5S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
• CAS: 182802-00-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 364.56
• InChiKey: QZJSUVBWUAFSCX-SELNLUPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R,3aS,7aR)-4-[(1S,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-bicyclo[3.1.0]hex-1-ylethynyl]-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  19-nor-1α，25-二羟基维生素D 3类似物的A环前体的实用合成

  摘要：

  描述了从对映纯（2S，4S）-1，2：4，5-二环氧戊烷（11）开始向A环前体3和5收敛的，更实用的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01700-5
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1S,4R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-cyano-cyclopentylmethyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  19-nor-1α，25-二羟基维生素D 3类似物的A环前体的实用合成

  摘要：

  描述了从对映纯（2S，4S）-1，2：4，5-二环氧戊烷（11）开始向A环前体3和5收敛的，更实用的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01700-5

文献信息

• A practical synthesis of A-ring precursors for 19-nor-1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogues
  作者：Sheng-Ze Zhou、Sofia Anné、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01700-5

  日期：1996.10

  A convergent, more practical route to the A-ring precursors 3 and 5 starting from enantiopure (2S,4S)-1,2:4,5-diepoxypentane (11) is described.

  描述了从对映纯（2S，4S）-1，2：4，5-二环氧戊烷（11）开始向A环前体3和5收敛的，更实用的途径。