5'α-bromo-2'-bromomethyl-2'-demethoxygriseofulvin | 127321-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5'α-bromo-2'-bromomethyl-2'-demethoxygriseofulvin
• 英文别名: (2S,5'S,6'R)-6'-bromo-3'-(bromomethyl)-7-chloro-4,6-dimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,4'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione
• CAS: 127321-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₅Br₂ClO₅
• 分子量: 494.564
• InChiKey: CXQROVHOJVVOLR-YYNXVVIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-2'-demethoxygriseofulvin 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5'α-bromo-2'-bromomethyl-2'-demethoxygriseofulvin
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective hydrogenation of 2'-demethoxy-2'-methyldehydrogriseofulvin, a symmetrical substrate, to (+)-2'-demethoxy-2'-methylgriseofulvin with a cell-free system of Streptomyces cinereocrocatus.

  摘要：

  通过无细胞链霉菌（Streptomycs cinereocrocatus）系统对 2'-demethoxy-2'-methyldehydrogriseofulvin (5)进行酶氢化，得到了 (+)-2'-demethoxy-2'-methylgriseofulvin (6)。根据质子核磁共振谱、质谱和圆二色性与化学合成的标准样品的比较，确定了 6 的结构。结果表明，当 (-)-dehydrogriseofulvin 的 2'-位被甲基取代时，它与无细胞体系的氢化反应在 5'、6'-位上立体选择性地发生。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.525

文献信息

• ODA, TAIKO;HASHIMOTO, HUMIE;SATO, YOSHIHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 525-528
  作者：ODA, TAIKO、HASHIMOTO, HUMIE、SATO, YOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereoselective hydrogenation of 2'-demethoxy-2'-methyldehydrogriseofulvin, a symmetrical substrate, to (+)-2'-demethoxy-2'-methylgriseofulvin with a cell-free system of Streptomyces cinereocrocatus.
  作者：Taio ODA、Humie HASHIMOTO、Yoshihiro SATO

  DOI：10.1248/cpb.38.525

  日期：——

  Enzymatic hydrogenation of 2'-demethoxy-2'-methyldehydrogriseofulvin (5) with a cell-free system of Streptomycs cinereocrocatus afforded (+)-2'-demethoxy-2'-methylgriseofulvin (6). The structure of 6 was determined on the basis of comparisons of the proton nuclear magnetic resonance spectrum, mass spectrum, and circular dichroism with those of a standard specimen which was synthesized chemically. The results demonstrated that when the 2'-position of (-)-dehydrogriseofulvin was substituted with a methyl group, its hydrogenation with the cell-free system occurred stereoselectively at the 5', 6'-position.

  通过无细胞链霉菌（Streptomycs cinereocrocatus）系统对 2'-demethoxy-2'-methyldehydrogriseofulvin (5)进行酶氢化，得到了 (+)-2'-demethoxy-2'-methylgriseofulvin (6)。根据质子核磁共振谱、质谱和圆二色性与化学合成的标准样品的比较，确定了 6 的结构。结果表明，当 (-)-dehydrogriseofulvin 的 2'-位被甲基取代时，它与无细胞体系的氢化反应在 5'、6'-位上立体选择性地发生。