3-dimethyloctylsilylthiophene | 1369386-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-dimethyloctylsilylthiophene
• 英文别名: Dimethyl-octyl-thiophen-3-ylsilane；dimethyl-octyl-thiophen-3-ylsilane
• CAS: 1369386-93-5
• 化学式: C₁₄H₂₆SSi
• 分子量: 254.512
• InChiKey: QQANJMJNBMIEHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethyloctylsilylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有全氟烷基的3-甲硅烷基噻吩的合成与应用

  摘要：

  研究了在硅原子上具有全氟烷基的一类新型的3-甲硅烷基取代的噻吩的合成。用正丁基锂处理3-溴噻吩，然后与卤代硅烷反应，以良好的收率得到相应的3-甲硅烷基取代的噻吩1。所得的1的化学聚合不能很好地进行。然而，3-甲硅烷基噻吩1a和1b的电聚合为相应的聚合物5a和5b提供了从头到尾的区域规则性。所得聚合物5a和5b的循环伏安图 表示n和p掺杂特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.049
• 作为产物：
  描述：

  氯二甲基辛硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-dimethyloctylsilylthiophene
  参考文献：
  名称：

  氟化噻吩基合成子：1,4-二烷氧基苯与氟化二噻吩并2,1,3-苯并噻二唑的直接杂芳基聚合

  摘要：

  沿着共轭聚合物主链掺入氟原子是一种有效的策略，可调节基于施主-受主的共聚物的电光性能。我们在这里报告了一种有效的合成和纯化新的单氟化噻吩衍生物的方法，用于合成氟化二噻吩并苯并噻二唑（DTBT）共聚单体。观察到直接（杂）芳基化聚合（DHAP）的反应性和区域选择性根据DTBT部分上氟原子的量和位置而改变。实际上，聚合时间从66小时（对于非氟化的DTBT，M1）变为仅11分钟（对于四氟化的DTBT，M2））。除增强反应性外，DTBT部分侧翼噻吩的氟化程度还调节了电光性能，降低了带隙并稳定了电离能级。实际上，P1（具有非氟化的侧基噻吩）的带隙为1.73 eV，电离能（IE）为4.96 eV，而P4的带隙为1.65 eV，IE为5.20 eV （氟原子朝向1,4-烷氧基亚苯基部分）。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.7b00905

文献信息

• Removal of Solubilizing Side Chains at Low Temperature: A New Route to Native Poly(thiophene)
  作者：Eva Bundgaard、Ole Hagemann、Morten Bjerring、Niels Chr. Nielsen、Jens W. Andreasen、Birgitta Andreasen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1021/ma300075x

  日期：2012.4.24
• Synthesis and utility of 3-silylthiophenes having perfluoroalkyl groups
  作者：Mitsunori Honda、Yusuke Taniguchi、Tomohiro Hayashi、Ko-Ki Kunimoto、Masahito Segi、Takahiro Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.049

  日期：2017.11

  The synthesis of a novel class of 3-silyl substituted thiophenes possessing perfluoroalkyl groups on the silicon atom was investigated. The treatment of 3-bromothiophene with n-butyllithium followed by the reaction with halosilanes proceeded to afford the corresponding 3-silyl substituted thiophenes 1 in good yields. The chemical polymerization of the resulting 1 did not work well. However, the electropolymerization

  研究了在硅原子上具有全氟烷基的一类新型的3-甲硅烷基取代的噻吩的合成。用正丁基锂处理3-溴噻吩，然后与卤代硅烷反应，以良好的收率得到相应的3-甲硅烷基取代的噻吩1。所得的1的化学聚合不能很好地进行。然而，3-甲硅烷基噻吩1a和1b的电聚合为相应的聚合物5a和5b提供了从头到尾的区域规则性。所得聚合物5a和5b的循环伏安图 表示n和p掺杂特性。
• Fluorinated Thiophene-Based Synthons: Polymerization of 1,4-Dialkoxybenzene and Fluorinated Dithieno-2,1,3-benzothiadiazole by Direct Heteroarylation
  作者：Carl Roy、Thomas Bura、Serge Beaupré、Marc-André Légaré、Jon-Paul Sun、Ian G. Hill、Mario Leclerc

  DOI：10.1021/acs.macromol.7b00905

  日期：2017.6.27

  based copolymers. We report here an efficient way to synthesize and purify new mono-fluorinated thiophene derivatives for the synthesis of fluorinated dithienobenzothiadiazole (DTBT) comonomers. It was observed that the reactivity and regioselectivity of the direct (hetero)arylation polymerization (DHAP) were modified upon the amount and the positioning of the fluorine atoms on the DTBT moiety. Indeed

  沿着共轭聚合物主链掺入氟原子是一种有效的策略，可调节基于施主-受主的共聚物的电光性能。我们在这里报告了一种有效的合成和纯化新的单氟化噻吩衍生物的方法，用于合成氟化二噻吩并苯并噻二唑（DTBT）共聚单体。观察到直接（杂）芳基化聚合（DHAP）的反应性和区域选择性根据DTBT部分上氟原子的量和位置而改变。实际上，聚合时间从66小时（对于非氟化的DTBT，M1）变为仅11分钟（对于四氟化的DTBT，M2））。除增强反应性外，DTBT部分侧翼噻吩的氟化程度还调节了电光性能，降低了带隙并稳定了电离能级。实际上，P1（具有非氟化的侧基噻吩）的带隙为1.73 eV，电离能（IE）为4.96 eV，而P4的带隙为1.65 eV，IE为5.20 eV （氟原子朝向1,4-烷氧基亚苯基部分）。