223A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: 223A
• 英文别名: rel-(5S,6S,8S,8aR)-6,8-diethyl-5-(1-propyl)indolizidine；(5S,6S,8S,8aR)-6,8-diethyl-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• 分子量: 223.402
• InChiKey: KLAVYZANGNRVOB-ZQDZILKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,8-diethyl-5-propyloctahydroindolizin-7-ol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 223A
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咪唑（+）-223A的全合成

  摘要：

  我们描述了从6-氯己基-2-壬酸酯开始的14个步骤中总收率10％的非吲哚并咪唑（+）-223A的非对映选择性全合成。我们的策略涉及通过醛醇缩合延长链，通过环化形成吲哚并立定骨架以及立体控制氢化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101530

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Alkaloid (±)-223A and (±)-6-<i>epi</i>-223A via Rh-Catalyzed Hydroformylation Double Cyclization
  作者：Wen-Wei Huang、Jui-Teng Cheng、Wei-Ting Hsiao、Wen-Hua Chiou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02366

  日期：2024.4.5

  A stereodivergent approach toward total syntheses of Dendrobatid alkaloids 223A and 6-epi-223A is described. The approach features a concise construction of an indolizidine skeleton by Rh-catalyzed domino hydroformylation double cyclization and sequential stereocontrolled transformations such as reductive alkylation or anti-selective α-alkylation of the 5-oxoindolizidine. These stereoselective reactions

  描述了Dendrobatid生物碱 223A 和 6- epi -223A 全合成的立体发散方法。该方法的特点是通过 Rh 催化的多米诺加氢甲酰化双环化和连续立体控制转化（例如 5-氧代吲哚里西啶的还原烷基化或反选择性 α-烷基化）来简洁构建吲哚里西啶骨架。这些立体选择性反应为目标提供了所需的立体化学。
• Total Synthesis of Indolizidine (+)-223A
  作者：Mouloud Fellah、Gérard Lhommet、Virginie Mouriès-Mansuy

  DOI：10.1002/ejoc.201101530

  日期：2012.1

  We described the diastereoselective total synthesis of indolizidine (+)-223A in 10 % overall yield over 14 steps starting from 6-chlorohex-2-ynoate. Our strategy involved chain elongation through aldolization, the formation of the indolizidine skeleton by cyclization, and stereocontrolled hydrogenation.

  我们描述了从6-氯己基-2-壬酸酯开始的14个步骤中总收率10％的非吲哚并咪唑（+）-223A的非对映选择性全合成。我们的策略涉及通过醛醇缩合延长链，通过环化形成吲哚并立定骨架以及立体控制氢化。