1-(3-deoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-N⁴-benzoyl cytosine | 1020068-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(3-deoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-N⁴-benzoyl cytosine
• 英文别名: N-[1-[(2R,6R)-4-fluoro-5-oxo-6-(trityloxymethyl)-2H-pyran-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 1020068-64-7
• 化学式: C₃₆H₂₈FN₃O₅
• 分子量: 601.634
• InChiKey: WPXZPBOYGUCPRR-XLJNKUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-deoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-N⁴-benzoyl cytosine 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-N⁴-benzoyl cytosine
  参考文献：
  名称：

  不饱和氟-酮基吡喃糖基核苷：N（4）-苯甲酰基胞嘧啶和N（6）-苯甲酰基腺嘌呤的3-氟-4-酮-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  受保护的β-核苷1-（2,4,6-三-O-乙酰基3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃葡萄糖基）-N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（2a）和9-（2通过过乙酰化的3-脱氧-3-偶联反应合成了（4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃葡萄糖基）-N（6）-苯甲酰基腺嘌呤（2b）。氟-d-吡喃葡萄糖（1）分别被甲硅烷基化的N（4）-苯甲酰基胞嘧啶和N（6）-苯甲酰基腺嘌呤所取代。核苷被脱乙酰，随后的几个保护和脱保护步骤分别提供了胞嘧啶7a和腺嘌呤7b的部分乙酰化的核苷。最后，在7a和7b的4′-位上的游离羟基的直接氧化，和β-乙酰氧基的同时消除反应，得到所需的不饱和3-氟-4-酮-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物。对这些新合成的化合物的潜在抗肿瘤和抗病毒活性进行了评估。与5FU相比，新合成的衍生物显示出更有效的抗肿瘤生长抑制剂，并且对轮状病毒表现出直接的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.04.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-glucopyranosyl)-N⁴-benzoyl cytosine 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以75%的产率得到1-(3-deoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-glycero-hex-2-enopyranosyl-4-ulose)-N⁴-benzoyl cytosine
  参考文献：
  名称：

  不饱和氟-酮基吡喃糖基核苷：N（4）-苯甲酰基胞嘧啶和N（6）-苯甲酰基腺嘌呤的3-氟-4-酮-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  受保护的β-核苷1-（2,4,6-三-O-乙酰基3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃葡萄糖基）-N（4）-苯甲酰基胞嘧啶（2a）和9-（2通过过乙酰化的3-脱氧-3-偶联反应合成了（4,6-三-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-β-d-吡喃葡萄糖基）-N（6）-苯甲酰基腺嘌呤（2b）。氟-d-吡喃葡萄糖（1）分别被甲硅烷基化的N（4）-苯甲酰基胞嘧啶和N（6）-苯甲酰基腺嘌呤所取代。核苷被脱乙酰，随后的几个保护和脱保护步骤分别提供了胞嘧啶7a和腺嘌呤7b的部分乙酰化的核苷。最后，在7a和7b的4′-位上的游离羟基的直接氧化，和β-乙酰氧基的同时消除反应，得到所需的不饱和3-氟-4-酮-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物。对这些新合成的化合物的潜在抗肿瘤和抗病毒活性进行了评估。与5FU相比，新合成的衍生物显示出更有效的抗肿瘤生长抑制剂，并且对轮状病毒表现出直接的抗病毒作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.04.001